吡咯

含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。分 子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20／4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。

中文名称： 吡咯

英文名称： pyrrole

中文名称2： 氮(杂)茂

英文名称2： divinylenimine

CAS No.： 109-97-7

分子式： C4H5N

分子量： 67.09

理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 浅黄色或棕色油状液体，具有类似氯仿的气味。

熔点(℃)： -24

沸点(℃)： 129

相对密度(水=1)： 0.9691 （20℃）

相对蒸气密度(空气=1)： 2.31

燃烧热(kJ/mol)： 2373.0

闪点(℃)： 39

溶解性： 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

主要用途： 用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。

健康危害： 吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。

燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。

危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生和积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。