碳负离子

碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种， 其负电荷（未共用电子对）定域

在一个碳原子上。甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体，各碳负离子可以烷

基负离子来命名。

由吸电子基共轭稳定化（-R 效应）的碳负离子，由于实际的共振结构中负电荷主

要分布在氧原子上，这类离子叫做碳负离子的性质。

简单的烷基碳负离子，其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3

杂化轨道，离子具有四面体构型，一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳

定性顺序（按荷负电原子类型）为伯 > 仲 > 叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效

应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中， 受核吸

引较强，因此比烷基负离子稳定，尤其 HC≡C-：是相当稳定的。

电荷非定域的碳负离子，由于形成π共轭体系，带负电荷的碳变为 sp2 杂化的，这

种电荷非定域化使稳定性大大增加，如烯醇盐可稳定存在。