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嘧啶

王朝百科·作者佚名  2009-11-14  
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嘧啶

嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮杂苯)是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

嘧啶和各种取代的嘧啶有多种方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三羟基嘧啶)可由脲与丙二酸二乙酯在醇钠的作用下缩合而成。巴比妥酸与磷酰氯一起加热,得2,4,6-三氯嘧啶,它与甲醇钠反应,又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶与氨或一级、二级胺反应,生成相应的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脱氧核酸的组成部分,维生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基团。许多口服的长效磺胺药是嘧啶及其异构体的衍生物。

一种碱性喊氮杂环有机化合物.其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要组成成分.

1,3位含2个杂原子的六元杂环化合物。熔点22.5℃。沸点124℃。折射率1.4998。溶于水及乙醇。有臭味。为水溶性弱碱,pKa 1.3。与氯化汞形成微溶性的分子化合物。嘧啶的苦味酸盐,熔点156℃;草酸盐熔点160℃。很难进行亲电取代反应。将2,4-二氯嘧啶在钯、氧化镁和活性炭存在下经还原反应制取。嘧啶的衍生物广泛存在于有机大分子核酸中,许多药物也含有嘧啶环。

嘧啶 pyrimidine

1,3位含有两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C4H4N2。与吡嗪和哒嗪互为同分异构体。它的衍生物广泛存在于有机体的核酸内 ,许多重要的 药物含 有这个环系 。低熔点的晶体或液体 。熔点 22℃ ,沸点 123~124 ℃ 。有臭味。溶于水和乙醇。呈弱碱性 ,与苦味酸和草酸等形成黄色结晶形物质 。 嘧 啶及其同系物和硝基 、卤 代衍 生 物 具有芳香性。氧化和亲电取代反应不活泼。亲核反应也不显著,仅 4 甲基嘧啶可与氨基钠反应生成2或4取代的氨基嘧啶。

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嘧啶

名称 嘧啶

分子式 C4H4N2

摩尔质量 80.09 g/mol

密度 1.016 g/ml

熔点 20 - 22 °C

沸点 123 - 124 °C

CAS号 289-95-2

SMILES C1=NC=NC=C1

嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮杂苯)是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。

[编辑]嘧啶与核酸

形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)。

胞嘧啶

胸腺嘧啶

尿嘧啶

其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

相关条目

杂环化合物

芳香性

吡啶

哒嗪(1,2-二氮杂苯) - 吡嗪(1,4-二氮杂苯)

DNA - RNA

嘌呤

补充

嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮杂苯)是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。。

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一种含有两个间位氮原子的六员杂环有机化合物。以它为骨架构成的化合物如胞嘧啶(用c表示)、尿嘧啶(用u表示)、胸腺嘧啶(用t表示),是组成核酸的碱基。

 
 
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