卤仿反应
haloform reaction
甲基酮和乙醛在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿。
乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。
卤仿反应经常用于甲基酮和甲基醇的鉴定,最常用的是碘仿反应,因为碘仿是有独特气味的黄色固体,易于识别。
卤仿反应有时也用于羧酸的合成。
凡是结构式为CH3 - CO-R的醛或酮(R也可为芳基),与次卤酸钠反应,有产物卤仿生成,这种反应称卤仿反应。
CH3-CO-R + 3NaOX → CHX3 + 2NaOH + R-C-ONa
其中,以碘的碱溶液生成的碘仿(CHI3)为黄色晶体,具有特殊气味,很容易被观察。
因此在有机化学里碘仿反应(iodoform reaction),常被用来鉴别具有如下结构的有机物。
三个α-氢的羰基化合物CH3-CO-(包括醛和酮)以及CH3-CH(OH)- 结构的醇,因为次碘酸钠又是一个氧化剂,能将CH3-CH(OH)- 结构的醇氧化成含CH3-CO- 结构的醛或酮:CH3CH2OH(反应条件I2 OH-)→CH3COH(I2 OH-)→HCOO-+CHI3
应用
碘仿反应是卤仿反应的一种重要应用,在分析化学中用来定性检测甲基酮类化合物及相应的醇(R-CH(OH)-CH3)。该类化合物与氢氧化钠和碘单质反应,生成常温不溶于水、有消毒气味的黄色固体碘仿。
以丙酮混合次氯酸盐可以用来制造氯仿也是卤仿反应的一种应用。在有机化学中,卤仿反应可用来利用甲基酮类化合物合成相应的羧酸。