电环反应

王朝百科·作者佚名  2010-03-28  
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在热或光的作用下,共轭体系两端形成σ键关环,并减少1个双键而生成环烯烃的反应及其逆反应均称为电环反应(eletrocyclic reaction)

电环反应的显著特点是具有高度的立体专属性。如:

反,反-2,4-己二烯(1)在热的作用下生成反-3,4-二甲基环丁烯(2),顺式产物很少;在光作用下却只生成顺-3,4-二甲基环丁烯(3)。热或光对反,顺,反-2,4,6-辛三烯(4)的影响却恰恰相反,光的作用下生成反式产物(5),而热作用下生成顺式产物(6)。

因此电环反应是立体专一性的。反应的立体化学与共轭多烯的双键数目及反应条件(光或热)有关。

电环反应是只涉及一个分子的单分子反应,因此,只需考虑分子的HOMO即可。

 
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