7-乙酰氧基-4-甲基香豆素

7-乙酰氧基-4-甲基香豆素
英文名称:7-Acetoxy-4-methylcoumarin
别名:4-Methylumbelliferyl acetate
分子量:220.22
熔点:149-150ºC。
间苯二酚经环合、乙酰化而得。在反应罐内加入乙酰乙酸乙酯和间苯二酚,搅拌升温至50℃溶解,再加入硫酸(防止冲料),加热回流1h。减压蒸干,加入乙酰乙酸乙酯,回流1h,减压蒸干。加入乙酐,回流1h。冷至80℃,缓缓加入乙醇,冷至10℃,甩滤,滤饼用乙醇洗涤至中性,干燥得7-乙酰氧基-4-甲基香豆素。熔点150-153℃(乙醇母液蒸干后可作间苯二酚投料)。
用途:医药中间体,人工合成具有抗艾滋病病毒活性的香豆素类化合物calanolides的重要中间体,也用于生产抗过敏药色甘酸钠。
建议制取方法:将2g(0.012 mol)7-羟基-4-甲基香豆素溶于8mL质量分数为10%的NaOH溶液中,溶液颜色为浅黄色;加入4 g碎冰。然后向此混合体系中滴加2.45 g(0. 024 mol)醋酐,室温反应10 min后进行抽滤,滤饼以无水乙醇重结晶得到白色针状晶体.