不对称合成

不对称合成（Asymmetric Synthesis）在有机合成， 特别是手性药物等合成中具有相当重要的意义。

首先说，什么是手性？

在有机化合物中，化合物分子主要是以彼此相互连接的碳碳键构成骨架。碳原子在成键时，采取了sp3的杂化方式，使得碳原子的四个价键彼此成109度28分，为一正四面体形。正是因为这样的成键特性，导致了他们当中的有些碳原子，虽然其结合的四个基团的种类相同，但却始终无法重合，两者互为镜像，就像我们的左手和右手一样。这样的性质就称之为手性。我们称两种互为镜像的分子为对映异构体。

其次，什么是不对称合成？

为了得到同一物质中的其中一种手性分子，我们就需要采取特定的合成方法，这种方法就是不对称合成。

即不经过拆分直接合成具有旋光性物质的方法叫不对称合成或手性合成。

定义“一个反应，其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元。”

然后，我们再来讨论，经过不对称合成得到的具有某一手性的分子有什么样的特性？

手性分子最大的特点在于它的光学活性，它可以使通过它的偏振光发生一定角度的偏转，就是我们通常意义上的旋光性。若光的旋转方向是顺时针，称为右旋；反之，称为左旋。

那么了解了一些基本常识以后，不对称合成有什么样的意义？

举几个简单的例子，大家就知道了。青霉素我们再熟悉不过了，作为一种药力强，副作用小的抗生素药物，长期以来一直被人们广泛的使用。然而近来人们发现，青霉素分子同样存在两种手性分子，其中一种有药效，而另一种却根本没有。换句话说，我们花了一瓶青霉素的钱，有用的部分却只有半瓶，这其实是一种很大的浪费。当然如果光是浪费，都可以接受，但事实上有的药物两种手性分子中，其中一种不仅没有药效，反而还有相当强的毒副作用。上个世纪中叶，怀孕妇女经常使用一种叫“反应停”的药物来抑制妊娠反应，却产生了大量的畸形胎儿。后来才发现该药物两种手性分子中的其中一种具有致畸形胎儿的作用。

不仅仅是药物，一些食品添加剂也有这样的问题。两种手性分子中，其中一种是甜味，而另一种却是苦味。

所以由此可见，我们对于不对称合成的研究是非常有意义，也是十分有必要的。

在一般的不对称合成中，只要求生成一种旋光物质，是难以成功的，但是在酶反应中却是常见的。

合成方法：不对称合成常用的方法：

（1） 选择不对称试剂（光活性的）

（2） 选择有光活性的催化剂

（3） 选择有光活性的溶剂

（4） 选用不对称的原料