傅克反应

王朝百科·作者佚名  2010-04-16  
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傅-克反应

傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法,称为Friedel —Crafts反应,简称傅-克反应。 苯环上有强吸电子基(如-NO2 、 -SO3H 、 -COR)时,不发生傅-克反应。

a、烷基化反应 :凡在有机化合物分子中引入烷基的反应,称为烷基化反应。如苯与溴乙烷在无水三氯化铝的催化下反应生成乙苯。反应机理:卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+, C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+(三个C以上)

烷基化反应的缺点是副反应的发生,当使用三个或三个以上碳原子的直链卤代烷作烷基化试剂时,会发生碳链异构现象。

b、 酰基化反应: 在路易斯酸催化下,酰氯或酸酐等与芳烃能发生与烷基化相似的反应。常用的硝基化试剂是酰卤,此外还可以用酸酐。优点是产物较纯。

这两者使用相同的催化剂,反应机理也相似。只是酰基化反应的催化剂用加工能力要多一点,因为酰基化产物能通过氧原子与等量氯化铝生成络合物。

一般 用Clemmensen还原法可以得到丙苯。

 
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