卡恩-英格尔—普雷洛格规则

为了完整清晰地描述一个手性中心(连接四个基团)的绝对三维取向，20世纪50年代建立了—个称为卡恩-英格尔—普雷洛格(Cahn-lngold-Prelog，CIP)规则(Cahn-lngold-Prelog Rule)的系统。

这个规则是以连接手性中心的四个基团的大小顺序规则为基础的。按此规则，用前缀R或S来明确表示分子中不对称中心的绝对构型。这些优先顺序规则如下：

①有较高原子序数的原子排在有较低原子系数原子的前面，对同位素原子而言，有较高质量的同位素排在前面；

②如果两个或多个相同的原子直接连接在不对称原子上，按相同的顺序规则对侧链原子进行比较．烷基的顺序是叔基>仲基>伯基，有优先取代基的基团有最高的优先权，对于连接杂原子的基团可以应用类似的规则；

③对于多重键，以双键或叁键连接的原于对它所连接的原子做一次或二次重复，这些规则也适用于芳族体系；

④对于取代的烯基，具有Z构型的基团比具有E构型的基团优先。