4,4'-二氨基联苯

王朝百科·作者佚名 2009-11-18

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4,4'-二氨基联苯的结构简式

4,4'-二氨基联苯 4,4'-diaminobiphenyl

4,4'-二氨基联苯俗称“联苯胺”，分子式为(C6H4NH2)₂，系联苯的衍生物之一，为IARC第一类致癌物，有强烈的致癌作用，是染料合成的中间体，在染色的棉纺织品中容易超标；该物质还曾用于氰化物的测定。

性质参数

CAS号

92-87-5

EINECS号

202-199-1

摩尔质量

184.24 g mol

外观

白色至红色固体

密度

1.25 g/cm

熔点

122～125℃

在水中的溶解度

0.94 g/100 mL.100℃

相关化学品

联苯、联苯醚

危险性

强致癌

警示性质标准

R22,R45,R50/53

安全建议标准词

S45, S53, S60, S61

物理性质

4,4'-二氨基联苯为白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末，可燃，露置于空气中光线照射时颜色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水，微溶于热水、乙醚，易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。

化学性质

4,4'-二氨基联苯是二元弱碱，两个pKa分别为9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类，工业上多用其硫酸盐，而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。

4,4'-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似，可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，此盐与芳香胺或酚偶联，可得到多种染料。4,4'-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体，从它可以合成超过300种染料，但由于它的毒性很强，现已改用其他毒性较小的原料。4,4'-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质，固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内，引起接触性皮炎，刺激黏膜，损害肝和肾脏，且会造成膀胱癌和胰腺癌[1]。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb，对人体就有致癌的风险。

4,4'-二氨基联苯会与氧化性的物质反应，生成醌型结构的衍生物，扩大了其中的共轭体系，吸收光谱呈现蓝色[4]。此性质曾用于检测血液的存在，血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用，生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4'-二氨基联苯的毒性，这个应用基本上被酚酞╱过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

制备用铁粉将硝基苯还原为1,2-二苯基肼，然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排，即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应，其过程是分子内的，可看作是σ迁移反应，但是具体的机理仍无完全统一的定论，是有机化学中悬而未决的问题之一[2]。重排反应中也会产生少量的副产物，包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上，反应后得到的是4,4'-二氨基联苯的盐酸盐，加浓硫酸则得到4,4'-二氨基联苯硫酸盐[3]。

健康危害4,4'-二氨基联苯可经呼吸道、胃肠道、皮肤进入人体。对皮肤可引起接触性皮炎；对粘膜有刺激作用；长期接触可引起出血性膀胱炎，膀胱复发性乳头状瘤和膀胱癌[5]。

毒理学资料

毒性：属中等毒性。

急性毒性：LD50309mg/kg(大鼠经口)；214mg/kg(小鼠经口)

致癌性：4,4'-二氨基联苯进入内环境后，靶器官为膀胱。小鼠皮下最小中毒剂量8mg/kg（35周，间断）致癌阳性；大鼠经口最小中毒剂量4500mg/kg（30日，间断）致癌阳性；人吸入最小中毒浓度18mg/m3×13年（间断）致癌阳性[5]。

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所或按致癌物处理。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃[5]。

防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。

手防护：戴橡皮手套。