芳族取代反应

王朝百科·作者佚名  2010-04-23  
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分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类,Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,亲电试剂较多地进入其邻位和对位;取代 基为吸电子基团时,则以得到间位产物为主。此外,除发生这些正常反应外,有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之,这种情况称为原位取代。

SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr,但当卤原子受到邻或对位硝基的活化,则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外,芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮,有利于生成苯基正离子,也能发生类似SNl的反应。

 
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