加特曼-科赫反应

王朝百科·作者佚名  2010-04-26  
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加特曼-科赫反应 Gattermann-Koch reaction

加特曼-科赫反应属于傅-克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)的一种,指芳环与一氧化碳和氯化氢作用形成芳香醛的反应,该反应需使用氯化铜和氯化铝催化或在10~25MPa由氯化铝催化进行,在有机合成上有一定应用。[1]

机理加特曼-科赫反应在本质上是甲酰氯与芳环的酰基化反应,但甲酰氯不稳定,故使用一氧化碳和氯化氢,二者在反应中先生成甲酰氯后立即对芳环进行酰基化反应,由于氯化铜可以和一氧化碳配位,使反应物富集,因而在反应中有催化作用。[1]

作为傅-克反应的一种,加特曼-科赫反应只能用于富电子芳环的酰基化,若芳环上存在吸电子效应的基团(酚羟基,硝基等),则该反应不适用,对这类芳环常使用维斯迈尔-哈克反应引入醛基。[1]

参见·维斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack reaction)

·莱默尔-蒂曼反应(Reimer-Tiemann reaction)

·科尔贝-施密特反应(Kolbe-Schmitt reaction)

·霍本-赫施反应(Houben-Hoesch reaction)

·加特曼反应(Gattermann reaction)

 
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