米勒-尤列实验
米勒-尤列实验（Miller-Urey experiment）
米勒-尤列实验是一项模拟假设性早期地球环境的实验，研究目的是测试化学演化的发生情况。尤其是针对亚历山大·欧帕林（Alexander Oparin）与J. B. S. 霍尔丹（J. B. S. Haldane）的学说进行检验，该学说认为早期地球环境使无机物合成有机化合物的反应较易发生。
米勒-尤列实验是关於生命起源的经典实验之一，由芝加哥大学的史坦利·米勒与哈罗德·尤列于1953年主导完成，其结果以《在可能的早期地球环境下之胺基酸生成》（A Production of Amino Acids Under Possible Primitive Earth Conditions）为题发表[1][2][3]。
实验方式与结果如图所示，右下烧瓶模拟海洋环境，左上烧瓶则模拟闪电。在实验中，研究者将水（H2O）、甲烷（CH4）、氨（NH3）、氢气（H2）与一氧化碳（CO）密封於无菌状态下的玻璃管於烧瓶内，并将其连结形成一个回路。装置中的一个烧瓶装著半满的液态水，另一个则含有一对电极。首先将液态水加热促使其蒸发，进而产生水蒸气；而另一烧瓶的电极通电後会产生火花，以模拟闪电。水蒸气经过电极之後，又再度凝结并重回原先装水的烧瓶中，使实验得以循环进行。
於实验开始一周後的观察中发现，约有10%到15%的碳以有机化合物的形式存在。其中2%属於胺基酸，以甘胺酸最多。而糖类、脂质与一些其他可构成核酸的原料也在实验中形成；核酸本身，如DNA或RNA则未出现。在实验中产生的各种化合物皆同时有左旋与右旋之光学异构物，为外消旋混合物。
除了上述实验之外，米勒还进行了其他相关的实验，但这些实验都没有发表，产物也没有进行分析。2008年，11名科学家重新分析了米勒-尤列实验留下的实验瓶样品，借助於高效液相色谱和质谱技术，他们发现该实验产生的有机化合物比原先报导的要多。[4]有机物数量最多的是一个模拟火山爆发情景的实验：水蒸气推动著其他气体进入一个经过改造的烧瓶中，加入抽气装置，使气体流动的速度加快。在电火花的作用下，水分子在这种情况下可以均裂生成羟基自由基，再加之其他分子参与的反应，该实验一共得到了22种胺基酸，5种胺，以及很多羟基化的化合物。[5]氧硫化碳可以帮助这些胺基酸缩合形成多肽。这些进一步的研究为化学演化的假说提供了更加强有力的证据，使生命起源的问题再次回归焦点。[6]
实验反应式实验中首先形成醛（R-CHO）与氰化氢（HCN），而两者可作为接下来化学反应的原料，经由下列等通式生成其他化合物：
式一: R-CHO + HCN + H2O → H2N-CHR-COOH
醛 胺基酸
式二: R-CHO + HCN + 2 H2O → HO-CHR-COOH + NH3
醛 胺基酸
含碳产物列表由初始的59000微莫耳（μmol）的甲烷（CH4）所形成的含碳产物[7]：
产物 化学式 化合物莫耳数(μmol) 每一分子的碳原子数 碳原子莫耳数(μmol)
甲酸 H − COOH 2330 1 2330
甘胺酸* H2N − CH2 − COOH 630 2 1260
甘醇酸 HO − CH2 − COOH 560 2 1120
丙胺酸* H3C − CH(NH2) − COOH 340 3 1020
乳酸 H3C − CH(OH) − COOH 310 3 930
β-丙胺酸 H2N − CH2 − CH2 − COOH 150 3 450
乙酸 H3C − COOH 150 2 300
丙酸 H3C − CH2 − COOH 130 3 390
亚氨基二乙酸 HOOC − CH2 − NH − CH2 − COOH 55 4 220
肌氨酸 H3C − NH − CH2 − COOH 50 3 150
α-氨基-n-酪酸 H3C − CH2 − CH(NH2) − COOH 50 4 200
α-羟基-n-酪酸 H3C − CH2 − CH(OH) − COOH 50 4 200
琥珀酸 HOOC − CH2 − CH2 − COOH 40 4 160
尿素 H2N − CO − NH2 20 1 20
N-甲基尿酸 H2N − CO − NH − CH3 15 2 30
3-氮杂己二酸 HOOC − CH2 − NH − CH2 − CH2 − COOH 15 5 75
N-甲基丙胺酸 H3C − CH(NH − CH3) − COOH 10 4 40
谷胺酸* HOOC − CH2 − CH2 − CH(NH2) − COOH 6 5 30
天冬胺酸* HOOC − CH2 − CH(NH2) − COOH 4 4 16
α-氨基异酪酸 H3C − C(CH3)(NH2) − COOH 1 4 4
总计 4916 8944
（*20种氨基酸合成蛋白质)
参考文献
1^ Miller S. L. (1953). "Production of Amino Acids Under Possible Primitive Earth Conditions". Science 117: 528. doi:10.1126/science.117.3046.528.
2^ Miller S. L., and Urey, H. C (1959). "Organic Compound Synthesis on the Primitive Earth". Science 130: 245. doi:10.1126/science.130.3370.245.
3^ A. Lazcano, J. L. Bada (2004). "The 1953 Stanley L. Miller Experiment: Fifty Years of Prebiotic Organic Chemistry". Origins of Life and Evolution of Biospheres 33: 235-242. doi:10.1023/A:1024807125069.
4^ Johnson AP, Cleaves HJ, Dworkin JP, Glavin DP, Lazcano A, Bada JL (2008). "The Miller Volcanic Spark Discharge Experiment". Science 322 (5900): 404. doi:10.1126/science.1161527.
5^ Catherine Brahic. Volcanic lightning may have sparked life on Earth - earth - 16 October 2008 - New Scientist Environment. NewScientist. Retrieved on 2008-10-17.
6^ 〈'Lost' Miller-Urey Experiment Created More Of Life's Building Blocks〉，Science Daily，2008年10月17日．于2008年10月18日查阅．
7
^ Richard E. Dickerson: Chemische Evlution und der Ursprung des Lebens, in Spektrum der Wissenschaft, 1979, Heft 9, S. 193