有机硼化合物
有机硼化合物
organoboron compound
硼与一些有机基团生成的金属有机化合物。有以下几类：
①硼氢化合物，又称硼烷。是一类由硼和氢两种元素组成的化合物。硼氢化合物是亲电试剂，乙硼烷与含双键或叁键的有机化合物在醚溶液中发生顺式亲电加成反应，生成烃基硼烷。反应按马尔科夫尼科夫规则进行，即氢原子加在双键中含氢原子较少的碳原子上，而硼原子加在含氢原子较多的碳原子上。
②有机硼烷BR3。分子中R为烷基。有机硼烷是有机硼化合物中用途很多的一类化合物。其主要反应是用各种方法使碳硼键断裂而生成烃类、醇类、酮类和其他一系列的化合物，如BR3与碱性过氧化氢反应生成醇，用酸分解生成烷烃，用铬酸氧化生成酮。有机硼烷在160℃发生异构化，使硼原子从碳链的中间转移到碳链的末端，从而生成一系列的衍生物。
③有机硼酸盐。式中L为配位体，M为金属。利用四配位体硼化合物与一亲电基团反应，烷基从硼原子位移到碳原子上，生成中间体乙烯硼烷。它能质子化生成烯烃，也能氧化成羰基化合物，也能自动消除生成炔烃：E为亲电基团。
④烃基硼酸。是有机硼氧化合物。通常用卤化硼或硼酸酯的格氏反应(见格氏试剂)制备(Ar为芳基；X为卤素)
⑤有机硼杂环化合物。是一类在环上含有一个或多个硼原子的杂环化合物，环中还可同时包括氧、硫、氮、磷、硅等杂原子，
⑥碳硼烷。具有以硼和碳原子组成的笼形化学结构。例如1，2-二碳代十二硼烷C2B10H12是由10个硼原子和两个邻碳原子组成的正二十面体笼形硼化合物。这种碳硼烷的熔点为294.5～295.5℃，性能稳定，不易氧化和水解。
有机硼化合物除在有机合成方面有广泛的应用外，还可用作聚合反应的引发剂、煤油抗氧剂、杀菌剂、抗癌药和用于中子俘获、治疗脑肿瘤。