佛里斯重排

王朝百科·作者佚名  2010-06-14  
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在等当量数的氯化铝存在下,加热脂肪或芳香酸苯酯,酰基发生重排反应,脂肪酸苯基酯比芳香酸苯基酯更容易进行反应。根据反应条件,重排可以到邻位上,也可以到对位上。

在低温(100℃以下)反应主要得对位产物;在高温时一般得邻位产物。如乙酸苯酯低温时重排主要得邻乙酰基苯酚,高温时主要得对乙酰基苯酚。

催化剂除用AlCl3外,也可用BF3、ZnCl2、FeCl3、。催化剂不同,生成邻、对位异构体的比例也不同。用硝基苯作溶剂有利于重排,可在低温进行。氯苯、二硫化碳、四氯乙烷可用作溶剂。但没有溶剂反应也可进行。原料结构影响异构体的相对比例。此反应对于合成酰基酚类是很重要的。

 
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