汉斯狄克反应

王朝百科·作者佚名  2010-06-18  
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汉斯狄克反应,英文名称是Hunsdiecker Reaction,这种反应是将脂肪酸银盐用Br2/CCl4溴的四氯化碳或Cl2处理时发生“卤代-脱羧反应”生成卤代烷的反应。由汉斯狄克在1935年提出。卤代烷的产率按以下次序递减:伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷。通常使用Br2,因溴代烷的产率较高。反应历程属于游离基反应,首先形成次溴酸酰基化合物,再分解成游离基。

反应式:RCOOAg+Br2→RBr+CO2+AgBr

过程如下:

1.RCOOH与AgNO3形成RCOOAg,再与溴反应生成RCOOBr。

2.RCOOBr→RCOO●+Br●

RCOO●→R●+CO2

R● +Br●→RBr

对于有立体异构的脂肪酸银盐反应后构型翻转。

 
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