汉斯狄克反应
汉斯狄克反应,英文名称是Hunsdiecker Reaction,这种反应是将脂肪酸银盐用Br2/CCl4溴的四氯化碳或Cl2处理时发生“卤代-脱羧反应”生成卤代烷的反应。由汉斯狄克在1935年提出。卤代烷的产率按以下次序递减:伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷。通常使用Br2,因溴代烷的产率较高。反应历程属于游离基反应,首先形成次溴酸酰基化合物,再分解成游离基。
反应式:RCOOAg+Br2→RBr+CO2+AgBr
过程如下:
1.RCOOH与AgNO3形成RCOOAg,再与溴反应生成RCOOBr。
2.RCOOBr→RCOO●+Br●
RCOO●→R●+CO2
R● +Br●→RBr
对于有立体异构的脂肪酸银盐反应后构型翻转。