分子监狱
分子监狱牢笼式所谓的“分子监狱”是指一类闭合的分子容器或分子胶囊，它们有较大的空腔但没有出入口。当作为主体分子时，能够使客体分子完全陷入其中，而且即使在高温条件下客体分子都不能脱离出来。这种类型的分子是在1985年由唐纳德·詹姆斯·克莱姆 (Donald James Cram)首次描述的，这些大空腔分子能“俘获”一些较小分子构成稳定的络合物分子。由于其构造和监狱相类似，而且形成的稳定络合物分子中，客体分子长期“监禁”在“监狱中”，所以称此种络合物为“牢笼”式络合物(Carceplexes)。
半牢笼式与分子监狱相反的是半-分子监狱，它在高温下能让客体分子自由进出其空腔，但在常温下则仍然会形成稳定的络合物，这种络合物是由半-分子监狱作为主体分子与客体分子配合形成“半牢笼”式络合物(Hemicarceplexes)。
这些分子容器或分子胶囊内的化合物作为内相时，可观察到完全非同一般的络合反应。以半-分子监狱在室温下隔离极不稳定的类芳香族化合物——环丁二烯，发现半-分子监狱稳定地将客体分子固定在其空腔晶体结构中，可防止它们与其他分子发生反应。
合成
应用领域可应用在药物输送和传感器上，也可以作为化学反应器、水的清除剂等。