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Perkin反应

王朝百科·作者佚名  2010-07-14  
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Perkin反应,又称普尔金反应,一般是指不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等)的催化下,与含有α-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发生的缩合反应,并生成α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。例如,肉桂酸[PhCH=CHCO2H]的合成就利用该原理。

Perkin反应合成肉桂酸工艺的改进

采用对苯二酚为阻聚剂,对苯甲醛与乙酐以Perkin反应合成肉桂酸的工艺进行了改进.通过正交试验,选择了最佳工艺,从而降低了反应温度,缩短了反应时间.最佳条件为n(苯甲醛):n(乙酐):n(碳酸钾)=1:3:1.08,对苯二酚2%(摩尔分数),反应时间1 h,反应温度为180℃,肉桂酸产率可达74.74%,熔点132~133°C.

最近做一个perking缩合,原料为苯甲醛和丁二酸酐 溶剂二氯甲烷,催化剂氯化锌和三乙胺,常温搅拌,按文献描述(Tetrahetron Letter) 反应收率很高70% 但我开了几次反应 收率均不到30% TlC分析发现 原料苯甲醛并未完全反应,即使延长反应时间或提高反应温度也没有提高,需要说明的是本反应要求无水,所有溶剂均经过处理。

通过Perkin反应还能制取核反应的燃料,这在是核技术方面的重大突破.

 
 
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