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类萜

王朝百科·作者佚名  2009-11-28  
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terpenoid;polyisoprenoid

指广义的萜类(terpenes)碳氢化合物或萜类衍生物。生物体内除核酸、蛋白、脂肪和糖外,萜类和甾体化合物也是相当重要的两类天然产物,在体内两者都是由同样原始物质生成的产物。类萜广泛分布于动植物体内,该类物质的共同点是由若干或多个异戊二烯(isoprene)单位以头尾相连结而成,它们可能是线性,也可以连结成环。其低聚物如β-胡萝卜素,辅酶Q10,鲨烯,法尼醇,维生素A、E和K等;高聚物如天然橡胶等。很多是具有生理活性的物质,如维生素A、E、K等。

类萜是异戊二烯五碳单位(饱和的或部分饱和的五碳支链化合物)的聚合物。因其不含脂肪酸成分,故属非皂化性脂质,亦称类异戊二烯或异戊烯脂质。此外还有由异戊二烯聚合链通过碳-碳键与其他成分结合组成的条合异戊烯脂质。

主要根据异戊二烯的数目分类。两个异戊二烯构成单萜(C10),三个异戊二烯构成倍半萜(C15);四个异戊二烯构成二萜(C20),还有三萜(C30),四萜(C40)和含有700~5000个异戊二烯的多萜。五碳单位之间多为“头-尾”聚合,也有“头-头”聚合的萜类。

单萜和倍半萜 有些单萜醇和倍半萜醇以及它们的代谢物是生物通讯的信息素;有些用于香料工业。例如:单萜香叶烯、tr牻牛儿醇、柠檬醛、苎烯、α- 蒎烯等;倍半萜法呢醇、姜烯、檀香脑、蒿属素等。

二萜植醇是含氧的无环二萜,叶绿素的重要构件;维生素A是单环二萜,与暗视觉有关;松脂的主要成分松香酸是三环二萜;赤霉素是经修饰的三环二萜。

三萜 无环三萜鲨烯是由两个倍半萜“头-头”连接而形成的,是胆固醇生物合成的中间产物;还有五环三萜β-香树素,二聚倍半萜棉子酚等。

四萜 各种类胡萝卜素。

多萜橡胶是具有700~5000个异戊二烯单位的多萜。

多萜醇 长链多聚异戊二烯化合物带有一个醇基末端。如细菌萜醇含11个异戊二烯单位,10个双键,是从干酪乳杆菌内分离出来的。分子量最大的多萜醇含有20~22个异戊烯单位,存在于动物肝脏内。这些多萜醇以磷酸酯的形式存在于自然界,在合成细胞表面的脂多糖、磷壁质和糖蛋白过程中具有辅酶的功能。

维生素E(生育酚)和维生素K都是具有类异戊烯侧链的化合物。

泛醌和泛色烯醇 具有多聚异戊烯侧链(25~50碳原子)的取代苯醌,因其广泛存在于生物界,故名泛醌。泛醌的苯醌环与相邻的异戊二烯单位缩合环化而成的化合物称为泛色烯醇。大鼠肝脏主要含具有9个异戊烯单位侧链的泛醌(UQ-9);高等植物含UQ-9和UQ-10;缺叶绿素植物则主要含UQ-6-7。泛醌也叫辅酶Q,在线粒体电子传递链中起重要作用;调节胆固醇代谢。

质体醌广泛存在于植物界,是具有一个多聚异戊二烯侧链的三烷基取代的苯醌。如质体醌A是含有9个异戊烯单位侧链的质体醌,在光合磷酸化中起重要作用。

保幼激素昆虫的咽侧体分泌的一种具有3个异戊二烯单位的化合物。其功能是阻止从幼虫向成蛹阶段的变形,使昆虫保持幼虫状态,故称保幼激素。昆虫接近化蛹期就停止分泌保幼激素。

类固醇环戊稠全氢化菲的衍生物。这类化合物是由三萜(鲨烯)环化再经分子内部重组和化学修饰而成。

 
 
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