拜耳-维利格氧化重排反应

拜耳-维利格氧化重排反应 Baeyer-Villiger oxidation rearrangement

拜耳-维利格氧化重排反应是过氧酸将酮氧化成酯的氧化反应，反应中发生亲核重排，反应中常用的过氧酸为过氧乙酸、过氧三氟乙酸、过氧化苯甲酸、3-氯代过氧化苯甲酸、过氧硫酸等。

机理反应时，过氧酸首先对酮羰基加成形成中间产物，随后，中间产物的过氧键发生异裂并重排生成酸根离子和携带碳正离子的醇醚类化合物，醇醚类化合物互变为质子化的酯，最后酸根离子结合质子生成酸，质子化的酯脱去质子形成酯。若反应物为环酮，则得到内酯。[1]

在亲核重排过程中，基团的迁移能力与亲核能力正相关：H>Ph>叔碳>仲碳>伯碳>甲基[1]

参见机理类似的氧化重排反应

·达金反应（Dakin reaction）

缺电子碳链亲核重排反应

·瓦格纳-迈尔外因重排反应（Wagneer-Meerwein rearrangement）

·捷米扬诺夫重排反应（Gemiyangnoufrearrangement）

·氢过氧化物重排反应（hydroperoxide rearrangement）

·贝克曼重排反应（Backman rearrangement）

·频哪醇重排反应（pinacol rearrangement）

·苯偶酰重排反应（benzilrearrangement）