大崎义直
大崎家第十一代当主。身为奥州探题的权势逐渐不稳之后，家中的家臣便引发了内乱。为了平息内乱而仰赖伊达家的援助，因此招致伊达家介入了其国内的统治。虽然最后勉强地维持自立性，却已无法挽救大崎家的没落。
斯波氏因为始祖斯波家氏的努力，而在足利同门各家中拥有仅次于足利本家的地位，家氏领有奥州斯波郡等地，遂以斯波为苗字。传至家氏曾孙高经时，高经之弟家兼于文和三年（1354）出任奥州探题，其子直持以斯波家领地之一的下总国大崎庄为苗字，改称大崎氏，但一般把家兼看作探题大崎氏的初代家督。其核心统治区遂被称为大崎五郡（志田、玉造、贺美、远田、栗原）。
最初的探题之职在吉良、畠山、石塔和斯波（大崎）这四家北朝大名间争夺（废话……奥州探题本来就是北朝设置的），最后大崎氏获胜，从此世袭探题之职。此后北陆奥南部氏归顺北朝，与仍忠于南朝的北畠氏长期对峙，大崎氏没有了北方的后顾之忧，放手南下，拉拢同阵营的相马、芦名等，不断猛攻南朝系的伊达、葛西等家。至14世纪末，探题大崎氏直接和间接地控制了大部分的奥羽地区，达到了其近三百年历史的最顶点。
顶点过后就是下坡，随着室町幕府渐渐衰落下去，以“三管（细川氏、畠山氏、斯波氏）四职（京极氏、山名氏、赤松氏、一色氏）”为代表的守护大名们也失去了往日的力量。七代家督大崎教兼是最后一位能够有效行使自己职权的奥州探题，他曾参与对古河公方足利成氏的讨伐。
当九代家督大崎义兼从早逝的父亲，教兼之子政兼手中接掌大崎家时，面对的是领内的反乱和家臣的不稳，昔日强大的大崎氏已成昨日之梦。为了自保，义兼找到了自己的姑父，伊达氏当时的当主伊达成宗（稙宗的祖父），在成宗帮助下义兼平定了领内；十年后大崎家臣氏家氏叛乱，又是成宗出面调停才得以和平解决，而伊达与大崎间的百年恩怨纠葛也由此拉开帷幕。
义兼逝世后，其子高兼在继位后一年就去世了，高兼弟义直成为第十一任家督。而在这之前的大永三年（1523），伊达稙宗通过送钱，当上了室町以来第一任陆奥守护，大崎氏最后的荣誉——奥州探题从此不但实亡，连名都不剩了。不久，大崎氏再度爆发内乱，稙宗毫不犹豫地出手帮助，然而战后稙宗的开价也实在是高——让自己的儿子义宣入赘高兼之女，作义直的继承人。义直是十万个不愿意，然而此时伊达和大崎的关系已完全倒了过来，现在是弱小的大崎氏不得不接受如日中天的陆奥守护伊达氏的保护了。
如果事情就这样发展下去，大崎大概就会像土佐吉良氏被长宗我部氏兼并一样，沦为伊达的分家。然而，数年后伊达氏内讧，稙宗与其子晴宗争位，义宣支持父亲稙宗，义直则选择了晴宗。经过一段残酷的内耗，晴宗放逐了父亲，夺得了家督之位；义直在属下的国人集团笠原党支持下也击败了义宣和亲伊达的氏家氏等，夺回了权力。