最爱的人伤我最深
1995年夺得比赛优胜之后，张惠妹加入表哥的乐团Relax成为女主唱、并开始在台北的许多酒吧驻唱。1996年三月张惠妹与丰华唱片公司签约、并在同年七月在张雨生的《两伊战争—红色热情》专辑与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，因此张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视。同年12月13日，张惠妹在张雨生的协助下发行第一张音乐专辑《姊妹》。此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有歌神称号的张学友在1993年所创下的记录。
歌词
最爱的人伤我最深
作词:邬裕康 作曲:陈志远
（ 演唱:张惠妹 ;张雨生）
男:黑夜来得无声
男:爱情散得无痕
男:刻骨的风卷起心的清冷
男:吹去多年情份
男:只剩我一人
女:两朵孤单的魂
女:会心的眼神哦
女:你我的苦竟是如此吻合
女:感情的沦落人
女:相遇在这伤感的城
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合:我最深爱的人
合:伤我却是最深
合:进退我无权选择
合:紧紧关上心门
合:留下片刻温存
合:只怕还有来生
合:我爱的依然最真
合:我最深爱的人
合:伤我却是最深
合:教人无助的深刻
合:点亮一盏灯
合:温暖我无悔的青春
合:燃尽我所有无怨的认真