三氯甲烷
三氯甲烷 trichloromethane
简介
三氯甲烷为氯仿的学名，又称“哥罗芳”、“三氯甲烷”和“三氯化碳”，分子量119.38。氯仿一名为英语Chloroform的半意半音译；哥罗芳为音译。常温下为无色透明的重质液体，极易挥发，味辛甜而有特殊芳香气味。
IUPAC英文名：Trichloromethane
分子式： CHCl3
相对分子质量：145.5 g/mol
分子结构： C原子以sp3杂化轨道成键、分子中存在4个σ键，分子为四面体形，极性分子。
CAS号：67-66-3
Pubchem：6212
EINECS：200-663-8
KEGG：C13827
CHEBI：35255
RTECS号：FS9100000
SMILES:C(Cl)(Cl)Cl
InChl:1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
物理性质
分子形状四面体
熔沸点（℃）
熔点： -63.7
沸点： 61.2
密度
相对密度(水=1)： 1.48g/cm3; (液)
相对蒸气密度(空气=1)： 4.12
溶解性
在水中的溶解度：0.8 g/100 ml, 20 °C
其它
饱和蒸气压(kPa)： 13.33(10.4℃)
临界温度(℃)： 263.4
临界压力(MPa)： 5.47
辛醇/水分配系数的对数值： 1.97
主要用途氯仿为有机合成原料，主要用来生产氟里昂（F-21、F-22、F-23）。此外，还用于有机合成及麻醉剂；脂肪、橡胶、树脂、油类、蜡、磷、碘和粘合压克力的溶剂；青霉素、精油、生物碱等的萃取剂；测定血清中无机磷；清洗剂；肝功能试验的防腐剂等。是手机维修人员必备的清洗剂。
氯仿与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。工业产品通常加有少量乙醇，使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。
毒理学资料三氯甲烷主要作用于中枢神经系统，具有麻醉作用，对心、肝、肾有损害。急性中毒：吸入或经皮肤吸收引起急性中毒。初期有头痛、头晕、恶心、呕吐、兴奋、皮肤湿热和粘膜刺激症状。以后呈现精神紊乱、呼吸表浅、反射消失、昏迷等，重者发生呼吸麻痹、心室纤维性颤动。同时可伴有肝、肾损害。误服中毒时，胃有烧灼感，伴恶心、呕吐、腹痛、腹泻。以后出现麻醉症状。液态可致皮炎、湿疹，甚至皮肤灼伤。慢性影响：主要引起肝脏损害，并有消化不良、乏力、头痛、失眠等症状，少数有肾损害及嗜氯仿癖。
安全防护措施：有害液体，能被皮肤吸收，吸入其蒸气也是有害的，需在通风处使用。
环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险： 本品不燃，有毒，为可疑致癌物，具刺激性。
危险特性： 与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。在空气、水分和光的作用下，酸度增加，因而对金属有强烈的腐蚀性。 （变质检验方式：加入硝酸银，因氯仿变质后产物有盐酸，盐酸和硝酸银会反应生成白色沉淀。）
甲烷分子中3个氢原子被氯取代而生成的化合物。分子式 CHCl3 。又称氯仿 。无色易挥发液体 ，稍有甜味 。熔点－63.5℃，沸点61.7℃，相对密度1.4832(20／4℃)。微溶于水，溶于乙醚、乙醇、苯等。难燃烧。三氯甲烷在光照下能被空气中的氧氧化成氯化氢和有剧毒的光气：
2CHCl3+O2——>2COCl2+2HCl
制备方法三氯甲烷于1832年首次采用三氯乙醛被碱分解的方法制得。工业上可用甲烷氯化的方法，或利用含有乙醛基的醛或酮与次氯酸盐作用来制取，这一反应很有普遍性，称为卤仿反应，例如：
还可在高温下用铁和水还原四氯化碳制取。三氯甲烷是常用的有机溶剂，医疗上曾用作吸入性全身麻醉物，因毒性较大，已很少使用。它的蒸气对眼粘膜有刺激性。
氯仿的生产方法很多。除目前国外广泛采用的甲烷法和甲醛法外，还有乙醛漂白粉法、丙酮法、氯油法和氯醇法等。乙醛漂白粉法原料消耗定额：乙醛（以100%计）600kg/t、氯气2500kg/t、石灰（以100%计）5000kg/t。
储存与运输三氯甲烷应贮于 密封的棕色瓶中。工业产品中通常加1％～2％的乙醇，以使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量浓硫酸振摇后水洗，经氯化钙或碳酸钾干燥，即可得不含乙醇的三氯甲烷。在强碱作用下，三氯甲烷可消除一分子氯化氢，生成二氯卡宾，它可用于制备二氯环丙烷衍生物。氯仿与乙醇和水可以分别形成二元共沸混合物或三元共沸混合物。