三亚乙基二胺

王朝百科·作者佚名  2011-02-15  
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三亚乙基二胺
三亚乙基二胺结构式

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三亚乙基二胺

简称:TEDA、DABCO

化学名称:1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷

别名:三乙烯二胺、三亚乙基二胺

英文名:triethylenediamine; 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane。

分子式:C6H12N2,相对分子质量112.17。CAS编号280-57-9。

物化性能

TEDA常态为无色或白色晶体,暴露在空气中易吸潮并结块,呈碱性,能吸收空气中的CO2并发黄。易溶于丙酮、苯及乙醇,可溶于戊烷等直链烃类溶剂,在25℃100g水中可溶解46g。晶体的相对密度(25℃)约为1.14。纯品熔点158~159℃,闪点约为60℃,沸点174℃,易升华,微有氨味。其蒸气压21℃时约为67Pa, 50℃时为533 Pa,100℃时7.7KPa。

三亚乙基二胺工业品纯度一般能达到99.0%甚至99.5%以上,水分含量≤0.5%,也有≤1.5%的。

特性及用途

三亚乙基二胺是一种双杂环结构的叔胺化合物,主要用作聚氨酯泡沫塑料的凝胶催化剂,广泛用于软质、半硬质、硬质聚氨酯泡沫塑料、弹性体,此外,还可以用作环氧树脂固化催化剂、乙烯聚合催化剂、丙烯腈聚合催化剂及环氧乙烷烃聚合催化剂、六氢吡啶等农药生产的引发剂以及无氢电镀添加剂等。

三亚乙基二胺的化学结构很独特,是一种笼状化合物,两个氮原子上连接三个亚乙基。这个双环分子的结构非常密集和对称。从结构式可以看出,N原子上没有位阻很大的取代基,它的一对空电子易于接近。在发泡体系中,异氰酸酯首先和它反应生成活性络合物,络合物的性质很不稳定,一旦氨基甲酸酯建生成后,它就会游离出来,有利更进一步催化。由于这个原因,虽然三亚乙基二胺不是强碱,却对异氰酸酯基团和活性氢化合物的反应表现出极高的催化活性。

在叔胺类催化剂中,三亚乙基二胺是最重要的一个品种,可广泛地用于各种聚氨酯泡沫塑料(包括软质、半硬质、硬质聚氨酯泡沫塑料、微孔弹性体)、涂料、弹性体等。在一步法发泡工艺中,三亚乙基二胺的重要性尤其显著。一方面由于它的活性高,用量较小;其次是它对凝胶反应和发泡反应都有较强的催化作用,尤以对聚氨酯与羟基的催化作用(氨酯形成反应、凝胶反应)选择性更强。

毒性及防护

纯TEDA毒性很小,小鼠的至死中毒量LD50为2g/kg,吸入饱和的TEDA蒸气会引起轻微的黏膜刺激,对眼睛有损害,刺激皮肤会引起过敏症。

 
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