消去反应

有机化合物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
很关键的一点是必须提高不饱和度!
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。
醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。
醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-H,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
注意:1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应,但因反应条件不同不是可逆反应。
例如:醇要发生消去反应,则必须是羟基相连的炭的相邻的炭上有氢原子才行。