系统有机化学
内容简介本书采用了脂肪族和芳香族混合体系编写，突出了立体化学概念并附有部分可视立体图，加强了中间体、过渡态理论的应用。全书共分21章，主要内容为烷烃和环烷烃、立体化学、烯烃、炔烃、二烯烃、卤代烃、核磁共振光谱、红外光谱、芳香烃、醇酚醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、β?二羰基化合物、胺、杂环化合物、反应机理与合成综合解析、周环反应、碳水化合物、蛋白质与核酸。
前 言本书是在青岛科技大学的两个省级重点学科应用化学和化学工程的教学改革过程中编写的。它是一项教学改革成果，是21世纪工科类化学课程教材。
本书的编写大纲是根据教育部（四大）基础化学改革纲要，结合应用化学专业和化学工程与工艺专业实际情况确定的。大纲指导思想是在规定的学时内，学完工科类有机化学课程所规定的基本概念、基本理论和基本反应。在选材上，本着篇幅适当减少、深度有所加强的“少而精”原则，力求说理清楚、表述简练、重点突出。
该书是在原有《基础有机化学》的基础上，经过精心整理、删改、充实并吸取了国内外同类优秀教材的长处而改写成的，是作者多年教学经验积累的结晶。它具有以下几个方面特点。
1?引入分子立体结构模型。有机分子本身是三维立体结构，学生在学习过程中难以理解，为了克服这一难题，编者在本书中一开始就引入分子立体模型(可视立体图)，并借用本书提供的可视立体镜，可使学生形象直观地观察到分子的立体结构，给学生“先入为主，眼见为实的分子立体结构”的三维空间结构概念。这样处理为后续教学内容的顺利进行打下了良好的基础。这在国内相关教材中属于首创，经过教学实践效果很好。
2?突出中间体、过渡态在反应中的主导作用。以经典反应历程为主线，通过分析中间体、过渡态结构特点，进行逻辑推理，启发和培养学生建立从反应机理来理解、掌握反应的基本思想。加深学生对有机反应的理解和认识。有利于培养学生分析问题和解决问题的能力。
3?形象比喻、透彻理解、联想记忆、灵活运用。对一些特殊的概念、规则，有时记忆容易混淆，本书介绍了联想类比方法，总结出一些朗朗上口的精练语句，使学生方便记忆。
4?增加了英文名称专业词汇的介绍。这样做可以扩大学生吸取知识的“渠道”，有利于学生查阅手册及阅读专业书籍。
内容编排注重了以下几个方面。
1?注重系统性和条理性。本书将烷烃和环烷烃合并在第2章，立体化学提前到第3章，这样安排的目的是将烷烃性质集中讲解，同时把立体构象和立体构型概念提前介绍，这样可以在后续章节中对各类经典反应的介绍在深度和广度上做到一步到位，避免了同类反应分散介绍的缺陷。
2?以官能团为核心单元，采取脂肪族化合物和芳香族化合物混合编写体系。虽然这两类烃的衍生物在性质上有所差异，但它们的性质仍以官能团为主，这样将同一类官能团化合物集中介绍、详细讨论，可减少官能团重复内容、减少篇幅、减少学时。
3?加强有机合成知识介绍。有机合成也是本书的主要组成部分，它反映官能团之间转化的有机联系，对学生来讲这也是一个比较棘手的问题，为此，本书适当地介绍逆向合成的推理方法，以加强学生对官能团之间转化的训练，旨在培养学生解题的综合运用能力。由于在学习过程中对有机合成知识要随时使用，故本书只能将这一部分内容分四个阶段分散在不同章节中，便于学生即学即用。
4?突出反应历程的主导作用。反应历程是有机化学内容中的灵魂，只有掌握好反应历程，才能解释和掌握一般有机反应。由于学生在学习过程中缺乏对反应历程综合运用的能力，为了引导和培养学生综合运用知识能力，本书专设18章“反应机理与合成综合解析”，通过对本章的学习可以提高学生们综合运用有机化学知识的能力，还能帮助他们对未见过反应的来龙去脉进行正确的推理和合理的解释，这也正是大多数学生所希望的。
5?适当介绍常用的红外光谱和核磁共振光谱。将这两章内容安排在前面介绍，可以将各类化合物单调乏味的光谱常数分散到后续各章中。培养学生识谱辨谱的能力，并通过对各类官能团的波谱解析来记忆这类特征常数以获取经验知识。这对学生今后实际识谱用谱必有好处。
6?注重理论性、系统性较强的化学反应选材。这种重基础、偏规律的内容安排，对学生系统有效的记忆基本理论、基本反应大有好处。而对重要的经典反应的适用范围和限制条件给予必要说明，同时对部分重要化合物的工业制备给予适当介绍，使学生将所学到的理论知识和实际应用联系起来，提高学生学习兴趣，激发学生求知欲。
7?习题选编避免题海战术。书中所选题目都经过精心筛选和核实验证。另外，在每章的适当位置处还设了一些与相关内容有密切关系的问题。主要是给学生一个及时复习巩固和掌握所学内容的机会。
8?每种官能团的制备方法均放在各章最后。由于官能团的转化制备已分散在各章中并有详细介绍，在此仅为归纳总结，可为学生自学内容。另外根据教学情况可将第15，18，19，20，21章做选修内容。
总之，作者在编写过程中注重了内容和编写上的改革和探索，有些方面可能还有欠缺。由于编者水平有限，错误在所难免，敬请同行和读者们指正。
参加本书编写的有：杨丰科(2～10章、13～16章、18章、习题解答19～20章)，李明(1、11、12章)，李风起(17、习题解答1～11章)，李国强(19、20章)，于建生（21章及其习题解答），钟惠民（习题解答12～17章），于永良高级工程师、张玉冰高级工程师对第8章、第9章两章内容进行了核对和校正。李风起老师付出大量劳动对全书进行了核对和缮写工作。在编写本书过程中杨秀英、袁谨、孙桂春、于跃芹、刘香兰、赵志超、李铭新、王秉章等老师给予了许多帮助和支持，由于他们对本教材的初稿进行了认真的讨论，提供了许多宝贵教学经验和改写建议，才得以使本教材顺利完成。全书由杨丰科老师统稿。石油大学夏道宏教授和青岛大学邢雅成教授对本书进行了审稿，编者谨向两位教授致以衷心的谢意。
在编写本书过程中，得到了青岛科技大学教务处、化学与分子工程学院、化工学院和化学工业出版社教材出版中心的关心和支持，在此一并表示感谢。
编者
2003年2月于青岛科技大学
目 录第1章绪论1
1?1有机化学的发展和有机化合物1
1?2有机分子结构理论简介2
1?3有机化合物的一般特性2
1?4共价键参数3
1?5学习有机化学的重要性4
习题5
第2章烷烃和环烷烃6
烷烃6
2?1烷烃的结构及表示方法6
2?2烷烃的通式和同分异构体9
2?3烷烃的命名10
2?4构象分析13
2?5烷烃的物理性质17
2?6烷烃的化学性质19
2?7烷烃的来源25
环烷烃26
2?8环烷烃的分类和命名26
2?9环烷烃的物理性质28
2?10环烷烃的化学性质28
2?11环烷烃的相对稳定性28
2?12环烷烃的构象分析29
习题35
第3章立体化学36
3?1异构体分类36
3?2手性分子和对映异构体36
3?3对称因素和手性关系37
3?4对映异构体的旋光活性38
3?5含有一个手性碳原子的对映异构体39
3?6含有两个手性碳原子的化合物45
3?7环状化合物的立体异构46
3?8不含手性碳原子的立体异构47
习题48
第4章烯烃50
4?1烯烃的结构和异构50
4?2烯烃的命名52
4?3烯烃的物理性质53
化学性质54
4?4催化氢化反应54
4?5亲电加成57
4?6和BH3加成65
4?7自由基加成65
4?8烯的氧化反应66
4?9与卡宾加成反应68
4?10烯烃的聚合反应69
4?11α?活泼氢反应70
4?12烯烃的制备71
习题71
第5章炔烃73
5?1结构73
5?2命名74
5?3炔烃的物理性质75
5?4炔烃的化学性质75
5?5炔烃的制备82
习题82
第6章二烯烃84
6?1分类与命名84
6?2共轭二烯烃的结构和共振论85
6?3共轭二烯的亲电加成90
6?4Diels?Alder反应91
6?51,3?丁二烯和异戊二烯的聚合93
习题94
第7章卤代烃95
7?1分类和命名95
7?2卤代烃的物理性质96
化学性质96
7?3卤代烷的亲核取代反应97
7?4卤代烃的消除反应109
7?5取代反应和消除反应竞争趋向115
7?6双键对卤素活性的影响117
7?7与活泼金属反应118
7?8卤代烃还原122
7?9卤代烃的制备123
习题124
第8章核磁共振光谱128
8?1核磁共振基本原理128
8?2屏蔽效应和化学位移130
8?3影响化学位移的因素131
8?4吸收峰的强度（与质子数目成正比）133
8?5自旋?自旋偶合裂分134
8?61H NMR谱图解析140
习题144
第9章红外光谱148
9?1电磁波和吸收光谱148
9?2红外光谱仪和红外光谱图149
9?3分子振动与红外吸收150
9?4有机化合物的红外特征吸收峰151
9?5部分烃的红外光谱分析153
9?6红外光谱解析实例157
习题159
第10章芳香烃164
10?1苯的结构及稳定性164
10?2苯及其衍生物的命名166
10?3芳烃的物理性质167
苯烃的化学性质172
10?4亲电取代反应172
10?5苯环上取代反应定位规则181
10?6苯环上的亲核取代反应190
10?7卤代芳烃碳原子的极性转化191
10?8苯环氢化还原反应192
10?9苯环侧链反应193
10?10芳烃的芳香性195
10?11稠环芳烃197
10?12富勒烯203
习题203
第11章醇、酚、醚208
醇208
11?1醇的分类、命名和结构208
11?2醇的物理性质及化学性质209
11?3醇与金属反应214
11?4醇与无机酸反应214
11?5醇与SOCl2作用217
11?6脱水反应218
11?7氧化和脱氢220
11?8邻二醇的氧化221
11?9频哪醇重排222
11?10醇的制法224
习题225
酚228
11?11酚的命名和物理性质228
11?12酚的化学性质230
11?13酚的制备234
醚235
11?14醚的结构与命名235
11?15醚的物理性质236
11?16醚的化学性质238
11?17环氧化合物240
11?18醚的制备241
习题242
第12章醛和酮245
12?1醛、酮的分类和命名245
12?2羰基的结构246
12?3醛、酮的物理性质及化学性质247
12?4羰基的亲核加成250
12?5羰基α?H的反应259
12?6羰基的氧化反应261
12?7羰基的还原263
12?8其他反应266
12?9醛、酮的制备267
12?10有机合成设计268
习题274
第13章羧酸279
13?1羧酸的命名279
13?2羧酸的物理性质280
13?3羧酸的化学性质283
13?4二元酸特性290
13?5羟基酸脱水反应291
13?6羧酸的制备292
习题295
第14章羧酸衍生物298
14?1结构与命名298
14?2物理性质300
14?3化学性质303
习题311
第15章β?二羰基化合物316
15?1结构和α?H的酸性316
15?2酮?烯醇互变异构317
15?3酯缩合反应（β?二羰基化合物的制备）317
15?4β?二羰基化合物在合成中的应用320
15?5其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应323
15?6其他碳负离子的缩合反应323
15?7二羰基化合物的合成与逆合成分析326
习题333
第16章胺336
16?1分类、结构和命名336
16?2胺的制备338
16?3胺的物理性质341
16?4胺的化学性质344
16?5芳香伯胺重氮化反应351
习题355
第17章杂环化合物359
17?1杂环化合物的分类和命名359
17?2含一个杂原子的五元杂环化合物362
17?3含两个杂原子的五元杂环化合物——唑367
17?4含一个杂原子的六元杂环化合物369
17?5含两个杂原子的六元杂环化合物372
17?6稠杂环化合物373
习题376
第18章反应机理与合成综合解析378
18?1有机反应机理综合解析378
18?2有机合成综合解析389
习题395
第19章周环反应396
19?1电环化反应396
19?2前线轨道理论397
19?3环加成反应400
19?4σ迁移反应403
习题405
第20章碳水化合物407
20?1引言407
20?2单糖的结构407
20?3单糖反应411
20?4双糖和多糖414
习题418
第21章蛋白质与核酸420
蛋白质420
21?1蛋白质分子的组成420
21?2α?氨基酸及其命名420
21?3氨基酸的性质422
21?4氨基酸的分离与分析426
21?5肽427
21?6蛋白质的结构430
21?7蛋白质的性质434
21?8蛋白质的分离与纯化435
核酸437
21?9核酸的组成与分类437
21?10核酸的一级结构439
21?11核酸的二、三级结构441
21?12核酸的性质444
21?13核酸的分离与纯化445
21?14核酸的生物功能445
问题与习题参考答案447
参考文献510
附：可视立体镜使用说明510