顺序规则
顺序规则sequence rule
为解决连接在手性(见手征性)原子上的各个基团之先后顺序而制定的一个规则。这个规则是由C.K.英戈尔德等人在提出以R、S法标记分子的构型时提出的。顺序规则直接以不对称碳原子本身的结构为依据,摆脱了投影结构式的一些规定的干扰,简单而迅速地确定某一手性因素的构型。顺序规则能够普遍应用于构型的确定。
①连接在中心原子(手性原子或双键碳原子)上的原子或基团,按原子的序数由大到小顺序排列,同位素中质量数高者优先。例如在CHFClBr中,(a)Br>(b)Cl>(c)F>(d)H,则这个化合物将有两种形式(对映异构体):顺序规则规定从原子序数小的基团(d)对面观察模型,由a到b到c的顺序为顺时针方向的标记为“(R)”;逆时针方向的标记为“(S)”。

②直接与中心原子相连接的原子相同时,则依次比较与该原子相连接的第二个原子,第二个相同时再比较第三个,依此类推。例如:

其优先顺序为:(a)Cl>(b,c)C,C>(d)H,然后再决定两个C的顺序,首先按优先顺序排列所连接的原子,得C(Cl,C,H)(位于左边)和C(F,O,H)(位于右边),然后比较一组中的最优原子(即Cl)和另外一组中最优原子( 即F ), 得Cl>F,所以此式中的顺序为(a)Cl>(b)C(Cl,C,H)>(c)C(F,O,H)>(d)H,从而可由三度空间模拟决定手性符号为S。