内鎓盐

定义各种内鎓盐

内鎓盐（ylid or ylide）又叫叶立德，是一种以碳负离子为中心的特殊的两性离子。中心包含一个正电荷原子和一个负电荷原子。负电荷原子总是碳原子，正电荷原子为主要为磷、硫、氮三种原子，砷，硒等也有报道。内鎓盐也被描述为双键共振结构。

内鎓盐经常在有机化学中以试剂或反应中间体形式出现。

磷内鎓盐(phosphorus ylids)在磷内鎓中，正电荷偏向于连接三个苯基的磷原子，负电荷偏向于连接两个取代基（通常为烷基）的碳维蒂希反应

原子。在Wittig 反应中，维蒂希试剂（磷内鎓盐）用于羰基（C=O）合成双键的反应。其内鎓盐有稳定的和不稳定的之分。不稳定的内鎓盐易与醛类、酮类化合物发生反应，而稳定的内鎓盐只与醛类反应。

磷内鎓盐较容易制备，磷烷（如：三苯基磷）与卤代烷经SN2反应，得到烷基三苯基磷盐，在强碱条件下得到磷内鎓盐。

其他类型内鎓盐基于硫的内鎓盐硫的内鎓盐常用于环氧化合物合成、史蒂文斯重排等等。基于氧的内鎓盐羰基内鎓盐 (RR'C=O+C-RR')用于环氧化合物的开环反应；氧内鎓盐(RR'-O+-C-R'R)用于重氮化合物与醚类的反应。基于氮的内鎓盐关于氮的内鎓盐也有报道，如：亚甲胺叶立德 （azomethine ylids）。其他除此意外，还有其他类型内鎓盐。如：在制备特伯试剂时，经常考虑应用钛内鎓盐。