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氯代萘

王朝百科·作者佚名  2012-05-06  
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名称:α-氯萘;α-氯代萘;1-氯萘;1-氯代萘;1-Chloronaphthalene;α-Chloronaphthalene;1-Naphthyl chloride;α-Chloronaphthalene;Naphthylene, 1-chloro-

分子式:C10H7Cl

分子量:162.62

CAS号:90-13-1

性质:又称氯化萘。熔点-2.3℃(-20℃),闪点121℃,沸点263℃(250-252℃,257℃,259.3℃),258.8℃(100.4kPa),106.5℃(0.67kPa),111-113℃(0.67kPa),相对密度1.1938(20/4℃),折光率1.6326。溶于苯、乙醚、乙醇、四氯化碳、二硫化碳、氯苯,不溶于水。能随水蒸气挥发。有两种异构体:1-氯萘和2-氯萘。1-氯基为无色油状液体。2-氯萘为片状晶体。熔点61℃。沸点256℃。相对密度d4711.1379。折射率nD131.6079。二者均不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯。可发生亲电取代反应。为1-氯萘用浓硫酸磺化时,磺酸基进入4位;硝化时,硝基进入4,5,8-位,得混合物。在CS2中,将氯化氢通入含有三氯化铝的溶液,1-氯萘可以异构化为2-氯萘。1-氯萘由萘经氯化制得或用1-萘胺经重氮盐制备。2-氯萘由2-萘胺经重氮盐制备。主要用作有机合成原料。1-氯萘也用于测定折射率。无色挥发性油状液体。

制备方法:由萘直接氯化而得:氯化反应以锌作催化剂,萘氯比为1:0.84-1.17,催化剂用量为萘重的0.4-0.5%,通氯时间3-6h,反应温度90-95℃,1-氯萘平均产率81.7%,经二次分馏,产品纯度96%。也可用碘作催化剂,在溶剂氯苯中反应,反应温度60-70℃,通氯6h即反应结束。直接氯化法同时生成2-氯萘,约占2-20%,两种异构体沸点相近(2-氯萘沸点264-266℃),化学性质较相似,很难分离。少量生产也可由甲萘胺经重氮化、置换而得。

用途:用于有机合成,制备1-萘酚,也可作为溶剂、分析试剂。

 
 
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