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18-冠-6

王朝百科·作者佚名  2012-06-09  
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18-冠-618-冠-6,系统命名1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷,是一个冠醚。

性质

18-冠-6半径为260-320pm,K直径为266pm,正好容纳钾离子,因此可以络合。18-冠-6是很好的相转移催化剂,就是基于上述原因。在反应中,冠醚和金属离子络合,可溶于有机溶剂中,留下“裸露”的阴离子,同时进入有机溶剂中。由于阴离子是游离的自由负离子,没有溶剂化的影响,因此很容易发生反应。 液-液两项中冠醚也有同样的作用,可使盐进入有机溶剂中,从而可以迅速反应。如18-冠-6和乙腈存在下,氰化钾与氯化苄反应得到苯乙腈,产率为100%。

合成18-冠-6可通过Williamson合成制得,其中钾离子起“模板”作用:

参阅穴醚

参考资料邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2

 
 
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