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苯环

王朝百科·作者佚名  2009-12-25  
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苯环

苯环是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。但当苯环上有一个取代基时,取代基会改变苯环的电子分布,使分子极化。诱导效应和共轭效应都能产生这种分子极化。不仅使苯环的电子云密度增加或降低,而且还决定了苯环上各个位次电子云密度分面情况。

分子式为C6H6

苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子[1][4]。

不饱和度是4

苯的相对分子质量为78

据说,德国化学家凯库勒在做梦时悟出苯的结构 而延续到现在的凯库勒式

苯环是由6个sp杂化碳原子通过σ键和π键构成平面正六边形的碳环。苯分子中6个碳原子各以3个sp杂化轨道分别跟相邻的两个碳原子的sp杂化轨道和氢原子的s轨道重叠,形成6个碳碳σ键和6个碳氢σ键。两个sp杂化轨道的夹角是120°,正适合6个碳原子处于一个平面上,形成一个正六边形的苯环。苯环上6个碳原子各有一个未杂化的2p轨道,6个2p轨道的对称轴都垂直于环的平面,并从侧面相互重叠,形成一个闭合的π键。它均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯的这种键型叫做大π键。苯分子中π键电子云完全平均化,使苯环中每个碳碳键的键长和键能都是相等的。这就说明苯分子的对称性和稳定性。苯环的主要化学特性是环平面上下的π键电子容易受到亲电试剂的进攻,结果通常发生环上的取代反应。由于苯环较稳定,较难发生环上的加成反应。

 
 
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