5-吡咯二酮

王朝百科·作者佚名  2009-12-27  
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5-吡咯二酮
分子式

【中文名称】溴代琥珀酰亚胺;N-溴代琥珀酰亚胺;1-溴-2,5-吡咯二酮;NBS

【英文名称】Bromosuccinimide

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】177.99

【密度】2.098

【熔点(℃)】173~175(稍有分解)

【毒性LD50(mg/kg)】

有强刺激性,刺激眼睛、皮肤及粘膜。

【性状】

从苯中析出者为白色正交晶系双榍矿晶型结晶,略有溴的气味。

【溶解情况】

溶解度(g/100g):微溶于水(25℃时1.47)、叔丁醇(25℃时0.73)、正己烷(25℃时0.006)、四氯化碳(25℃时0.02)、苯、氯,易溶于丙酮((25℃时14.40)、乙酸(25℃时3.10)及乙酸乙酯。

【用途】

用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂;醇氧化为醛及酮时的氧化剂,醛氧化为酸时的氧化剂;色氨酸改型剂;橡胶助剂;医药原料等。

是一个很有用的溴化剂,它具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。

【制备或来源】

以丁二酸与氨反应,生成丁二酸铵,在250℃下脱水,生成丁二酰亚胺,过滤后,再将丁二酰亚胺细粉在冷却及搅拌下加入到氢氧化钠中,使其溶解后,再加入溴和四氯化碳的混合溶液,进行反应,反应完成后,用冰冷却,析出结晶后,过滤,用冰水及乙醇洗涤,低温干燥而得。

 
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