左旋维生素C
认识维生素C
http://www.nsc.gov.tw/_NewFiles/popular_science.asp?add_year=2006&popsc_aid=118
维生素C是第一个被发现的维生素(1928 年),早在 1907 年就发现具有预防及治疗坏血病的功效,因此在药学上称为抗坏血酸。虽然它的化学结构直到 1932 年才被鉴定确认,但随即在 1933 年于实验室以人工合成出来。摄取大量的维生素C被认为可以预防感冒、胃癌及子宫癌,最近几年在欧洲经由统计资料证实,维生素C对于胃癌确实有抑制作用。
植物中的 D−葡萄糖可经由转化酵素转变为维生素C,动物中除了灵长类(人类、猿猴)、大白鼠与一种印度水果蝙蝠等因缺乏转化酵素而无法合成维生素C,其他都可自行合成维生素C,不需自食物中摄取。维生素C具水溶性,无法在人体内储存,一般超过其饱和浓度(每毫升血液中含 1.02 毫克),便会从尿液中排出体外。维生素C是一种强还原剂,具有抗氧化作用。人体若长期缺乏维生素C会引起坏血病。
由于维生素C是具有旋光活性的分子,经由旋光仪测定的结果,它的比旋光值是 [α]18<>D<> = +19.2°(94 年台南区科展数据)。既然旋光度是“+”,为何一般常说“左旋(L)”维生素C呢?这种不尽正确的说法,是误解了维生素C的费雪投影表示式所造成的!
费雪投影
德国化学家费雪(Hermann Emil Fischer, 1852-1919,1902 年诺贝尔化学奖得主)提出一种在平面上描绘有机化合物立体结构的方法:以具不对称性的碳原子为平面中心,四个原子团置于水平(A、B)和垂直(C、D)两方向,使水平方向的原子团(A、B)突出平面上,而垂直方向(C、D)的原子团则指向平面后方,把这结构投影在平面上,就是费雪投影。
D、L 的定义是从甘油醛的费雪投影来的。把高氧化态的碳原子(CHO)置于结构上方,则一级醇(CH2OH)会在结构下方,接在中央碳上的羟基(OH)在左,这样的组态以大写L表示。反之,中央碳上的羟基(OH)在右的组态以大写D表示。其他物质可以依此类推,例如 L-丝胺酸(L−serine),胺基(NH2)在左是 L,在右是 D;而 D-葡萄糖(D−glucose)中五号碳相当于 L-甘油醛的中央碳,接在五号碳上的羟基在右边,因此以D表示。
费雪在定义 D、L 时,纯就结构表达方式来看,而不是根据旋光活性来定义的。后来有旋光仪之后,又以小写字母表示旋光度(d 是右旋,l 是左旋),因此 D、L 和右旋、左旋之间其实并无相关性!
维生素C的正确名称
物质之所以被称为“左旋”或“右旋”是从它的旋光度来区别的,因此旋光度是“+”,称为右旋,以小写字母 d 接在其名称之前,如旋光度是“-”,称为左旋,以小写字母 l 表示。“d”与“l”分别是 dextro 和 levo ,意思就是右和左。旋光度须用旋光仪测量,是实验得到的数值。
“左旋C”这个常见的错误名词是从它的英文 L−ascorbic acid 来的,这里的 L 是大写,并不是代表左旋的 l,实际应是左式的意思。左旋与左式 L 混淆的结果,L−ascorbic acid 被误成“左旋维生素C”,再简化成“左旋C”,所以L−(+)−ascorbic acid 的正确名称应是“左式-右旋-维生素C”。为了修正这一迷思,下回你应把市面上的维生素C称为“右旋C”或“左式C”才恰当!
左旋维生素C(“左旋C”)是唯一可直接被人体肌肤所吸收的维生素C形式
保健功能:促进胶原蛋白增生,修复紫外线对肌肤的伤害,淡化黑色素。
1. 强效淡化形成的斑点:左旋维生素C能抑制酪胺酸酶及还原黑色素,并淡化已形成的斑点,抑制黑色素形成。
2. 促进胶原蛋白合成减少细纹:左旋维生素C是制造胶原蛋白必须成分,而胶原蛋白是构成真皮的主要成分,若缺乏会影响胶原蛋白的形成,造成皮肤松弛老化,并产生皱纹,愈老化的皮肤所含左旋维生素C的含量愈少,故须随时补充。
3. 抗氧化与抗老化:皮肤受到外界环境影响,会形成游离自由基,自由基会破坏正常组织内的胶原蛋白、弹力素,造成老化、产生细纹、皱纹。左旋维生素C能有效中和自由基,改善肌肤纹路,还原受损肌肤,让皮肤紧实有弹性。
4. 防护皮肤功能:自由基是造成老化的杀手,皮肤因紫外线的照射而产生自由基会伤害肌肤,左旋维生素C能中和自由基,使皮肤免于受损老化等防护功能。
5. 促进皮肤之新陈代谢,加速换肤。
市面上常听见的左旋C指的就是左旋维生素C(L-Ascorbic Acid)。在维生素C中分有左旋维生素C和右旋维生素C,后者虽然仍具少许“复原”和“美白”的作用,但是因为分子过大,较难为人体所吸收,况且未经处理的维生素C也很不稳定、容易氧化。
人体无法自行合成维生素C,必需要从饮食中才能获得。经过饮食吸收到体内,再分布到皮肤的维生素C量,只有血液中的7%,往往不够对抗外界环境的伤害。因此科学家发现,左旋维生素C是唯一能被人体直接利用之形式。但是左旋维生素C极不稳定,容易氧化,不易添加在外用保养品中,近来已有技术可以突破这些缺点。为了使左旋维生素C涂抹在皮肤上,吸收、利用的效果达到最佳化,就必须藉助“左旋C的美白导入”。它是藉由仪器产生脉冲式电流或超细微按摩声波,将左旋维生素C溶液导进皮肤中,让皮肤更能有效吸收、利用。
目前外用左旋维生素C在临床上的应用,可促进胶原蛋白增生,修复紫外线对肌肤的伤害,淡化黑色素。同时还能减少皱纹,让皮肤看起来更年轻;也因此左旋维生素C早已成为抗老化的主要成份了。
目前市面上比较受好评的左旋C美白产品
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