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炔烃

王朝百科·作者佚名  2009-11-02  
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炔是一类有机化合物,属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键(C≡C)。通式CnH2n-2(其中n为非1正整数)可代表炔烃。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。炔烃原来也被叫做电石气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。

炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔常被用来做焊接时的原料。

炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化,形成两个相同的SP杂化轨道。堆成地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为180度。

乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键,另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键,组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行,“肩并肩”地重叠,形成两个相互垂直的π键[1]。

炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂

化学活性比烯烃弱

炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸。

在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件: PH=7.5时, RC≡CR' → RCO-OCR'

剧烈条件:100°C时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH

CH≡CR → CO2 + RCOOH

炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α-二酮氧化成羧酸。

炔烃中C≡C的C是sp杂化,使得Csp-H的σ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性使氢原子容易解离,显示“酸性”。

电负性:sp>sp2>sp3,酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物.

CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑(条件NH3)

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件NH3,190℃~220℃)

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑

CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl) → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。

炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应:

在氯化亚铜催化剂时:CH≡CH + HCN → CH═CH-CN

炔会发生聚合反应:2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔) + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2(二乙烯基乙炔)

 
 
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