环烷烃

naphthenes;cycloalkanes;cycloparaffins;naphthenic hydrocarbons

含有脂环结构的饱和烃。有单环脂环和稠环脂环。含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃,分子通式为CnH2n。环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。环烷烃有很高的发热量,凝固点低,抗爆性介于正构烃和异构烃之间。化学性质和烷烃相似。其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。

环烷烃是指分子结构中含有一个或者多个环的饱和烃类化合物。最简单的脂环烃是环丙烷。

脂环烃是不少重要药物的主要成份。

命名法

1.确定主体 2.取代基定位

稳定性1.角张力 2.扭转张力 3.空间位阻

具有脂肪族性质的环烃，分子中含有闭合的碳环，但不含苯环。

脂环烃的结构式常用多边形表示，多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持 4 价所需的氢原子。

脂环烃也可含有两个以上的碳环，它们可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子，这种体系称为螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接，形成双环或多环体系，称为桥环；几个环也可以互相连接形成笼状结构。

单环烃的命名是用环字表示环烃，用丙、丁、戊等表示环内碳原子的数目，用烷、烯、炔等表示环内只有单键或有双键、叁键，取代基的表示方法与链烃相同。双环烃是根据环内碳原子的总数称为双环〔〕某烷（或烯），在方括号内用阿拉伯数字表示联结桥头碳原子的每个碳桥上碳原子的数目，先写大环的碳原子数。如两个桥头碳原子直接相连，则桥上碳原子数为0。阿拉伯数字之间用圆点分开 。 螺环的命名与双环化合物相似，根据环上碳原子的总数称为螺〔〕某烷（或烯），在方括号内用阿拉伯数字表示除共用碳原子外，两个环上碳原子的数目，先写小环的碳原子数。更复杂的化合物常用习惯名。

在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷至环十一烷为液体，环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。

环烷烃的构象

2．扭船式和半椅式。

1）扭船式构象：将船式构象的碳扭转约30°，变成扭船式：

环己烷的扭船式构象

与船式相比：旗杆键的氢非键张力减少；

比船式构象低7kjmol-1

2）半椅式构象：

把椅脚的碳C6向上提，与 C1、C2、C4、C5 成一个平面变半椅式构象。

环已烷半椅式

与椅式构象相比：C2、C1、C6、C5、C4有扭转张力。有角张力。比椅式能量高46kjmol-1

3）环的翻转(参看动画演示）

当由一种椅式翻成另一种椅式构象的，要经过两个半椅式，两个扭船式和一船式等构型：

环已烷椅式翻转能量图

4）平伏键与直立键。

环已烷的椅式构象中，六个碳原子分别在两个平行的平面上。C1、C3、C5在上面的平面上，C2、C4、C6在下面的平面上。环已烷环有一根三重对称轴垂直两平面。