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鼠李糖

王朝百科·作者佚名  2010-01-18  
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鼠李糖

鼠李糖

L-鼠李糖 rhamnose

甘露糖6位的一个羟基被氢取代的衍生物,即6-脱氧-L-甘露糖 。又称甲基戊糖。和墨角藻糖并列的典型6—脱氧己糖的一种。是甘露糖的第6位脱氧,最后变成—CH3的化合物,天然分布的是L型,也有称为6—脱氧—L—甘露糖(6-de-oxy-L-mannose)的。

CAS 号: 10030-85-0

分子式:C6H12O5。

在细菌和植物中分布最广,在细菌中以鼠李糖为组成糖的多糖或脂多糖存在于细胞表面.此糖链结构多成为抗原特异性因子。在植物中漆树(Rhus toxicodendron)的叶和花中除以游离糖形态存在外,也以芸香苷等各种糖苷、阿拉伯树胶等多糖的组成糖等形态分布。

植物来源: 作为一种微量糖而广泛分布于植物中。可以结合糖的形式存在于很多种植物甙(如槲皮甙、异橙皮甙等)、多糖、特别是果胶和胶质中,亦可存在于漆树毒素中。

细菌细胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途经是:α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP-D—葡萄糖→dTDP-4—酮—6—脱氧—D—葡萄糖→dTDP-4—酌—L—鼠李糖→dTDP-L—鼠李糖,最终产物糖核苷酸由各特异的鼠李糖基转移酶的作用,其鼠李糖残基参入糖苷和多糖。

别名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose在自然界大多是L型,广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌多糖中。其甜度为蔗糖的33%

物理性质:纯品鼠李糖为无色结晶性粉末,能溶于水和甲醇,微溶于乙醇,其结晶呈两种形式,α 型和β 型。α 型含有一分子结晶水,加热后失去结晶水,转变为β 型(分子量为164.16);β 型极易吸湿,在空气中吸潮转变为α 型。常见的为α-L-鼠李糖,其分子量为182.11

在通常的条件下得a-L-鼠李糖一水合物结晶,片状晶体,熔点82~92℃,比旋光度-7.7°→+8.9°,溶于水和乙醇;β-L-鼠李糖(无水)为针状晶体有吸湿性,熔点122~126℃,+38.4°→+8.9°,溶于水和乙醇。有甜味,在水溶液中以吡喃形式存在。有还原性,用溴水氧化生成鼠李酸,经硝酸氧化生成L-阿拉伯三羟戈二酸。用钠汞齐还原则得鼠李糖醇.

用途:

鼠李糖可用来测定肠道的渗透性,可用作甜味剂

 
 
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