直江兼续
直江兼续﹙1560年—1620年1月23日﹚战国后期的名将，人称文武兼备、内外皆能之才将，更与伊达之片仓景纲并称“天下第一陪臣”。
生平
永禄三年(1560)，生于越后鱼沼郡上田庄阪户城，父亲为城主长尾政景长臣樋口与三卫门兼丰，初名樋口与六重光。是日本战国时代、安土桃山时代和江户时代初期的武将。后来继承直江氏。
幼年的兼续早已被赞为智勇兼备。初为上杉谦信的近侍，受到谦信的鼓励，努力研究学问。不久成为景胜近臣。
天正六年(1578)三月十三日，谦信病死，上杉家遂爆发“御馆之乱”，兼续为景胜赢得了主动，于数日后宣布“谦信之遗命”而立景胜为新家督，并帮助景胜快速占领春日山城，使景胜势快速得到压倒性的优势，以便攻击景虎，其间兼续也在乱事中为景胜出谋献策，其才智谋略为景胜及其他老臣所承认，成为平定乱事的功臣之一。
天正十年 (1582)，重臣直江信纲因口角被毛利秀广所杀，一向活跃于上杉的直江氏从此断后，景胜立刻命兼续娶信纲之妻以入赘直江家，正式改名为直江兼续。从此正式开始辅助景胜治理越后，并且发挥出内政、军政的才干，成为上杉的管家。但此时的上杉家面对进退两难的局面，外有柴田胜家猛攻越后，内有新发田之乱，兼续于其间协助景胜一一应付作出不少贡献。终于随着本能寺之变及羽柴秀吉的快速行动，间接为景胜舒缓不少困境。
天正十一年(1583)，景胜与秀吉正式结盟，以牵制柴田势主将佐佐成政以便秀吉攻打柴田胜家。天正十三年(1585)，兼续陪同景胜于越水城会见丰臣秀吉，并立下“越水会盟”正式臣服秀吉，兼续在该时认识了秀吉及其近臣石田三成，后来更成为好友，据说秀吉见到兼续后大加赞赏道：“此人非凡大才，必为天下之能人也！”
天正十六年(1588)，兼续陪同景胜上洛，叙任从五位下山城守，从此以“直江山城”之名广知于全日本。
文禄、庆长之役，兼续与景胜出兵朝鲜，并攻下数城，但与其他侵朝大名不同，兼续每下一城，并不奸淫掳掠，而是把所有文献书籍及图册保存以增广见闻，扩充自身的知识，当时被传之佳话，也得到秀吉的赞扬。
庆长三年 (1598)，由于蒲生秀行管理会津不善，秀吉改封景胜到会津一百二十万石，但令人意外的是秀吉外加米泽三十万石予兼续，当时封地石高多于三十万石的大名只有十一名，作为大名臣下的兼续因获得如此丰厚的封赏而名重全日本，使天下人重新对兼续估量一番；也是表现了秀吉对兼续才干的肯定；另一方面，当时也有人认为秀吉是要分化景胜与兼续的手段。
自征朝以来，石田三成与德川家康的关系恶化，有见及此，石田曾会见兼续，承诺战后以谦信时代的土地加会津合共二百多万石的报酬回敬，由于有如此厚报及友情的关系，加上对家康的不满，兼续最终答应。但随着秀吉及前田利家于庆长三年、四年(1598- 99)相相逝世，家康的势力冠绝日本，对三成完全不利；加上丰家武臣派对三成不满良久，利家逝世两日后，三成立刻被围攻，在家康的调停下两方和解，三成被迫隐居佐和山城。兼续得知后，认为时机已到，力劝景胜回会津整建防御工事，准备开战。
庆长五年(1600)，越后堀秀治及户泽政盛等反直江派及东军大名指称景胜谋反，同年四月，家康派丰光寺承兑催促景胜上洛解释，兼续藉机疾书著名的“直江状十六个条”逐点反驳家康的指控，并痛骂家康无视太合命令等，家康阅后大骂道：“吾生六十三年阅状无数，此为当中最无礼放肆之书状！此小子岂人太甚，吾焉能容忍如此之作？”(但有人认为这是家康的诡计)
六月十八日，家康宣布出兵讨伐，七月廿四日到达小山制定战略；同时，兼续与景胜于革笼原布阵迎战。但刚巧石田于同日起兵于畿内，八月四日，家康命次男秀康守备，自率大军到关原对战西军。闻得家康西走消息的兼续，立刻劝景胜立即追击，道：“主公应出兵追剿逆贼，以安天下！”但景胜以不破坏太合生前“物总事令”的遗训拒绝，兼续唯有转以羽州攻略及越后攻略，可惜越后之战无功而回，而且在对战最上的长谷堂合战中，最后被伊达、最上联军赶出羽州，幸得前田庆次殿后以争取时间撤退。兼续同时得知关原大战西军战败的消息，前功尽弃。
庆长六年(1601)八月，兼续与景胜上洛请罪，最后上杉减封至米泽三十万石，然而兼续仍被封六万石俸给，但只自取六千石，其他分给其他大臣。家康知悉后赞叹道：“能得如此之能臣，取天下可无难矣！”。
由于上杉请罪，两家的关系得以缓和，庆长十九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重过继为直江家养子。之后的兼续陪同景胜出战大阪冬、夏之阵。
元和五年(1619)，令秀吉、家康都称赞不已的第一陪臣在大群名医都束手无策之下于江户病逝，享年六十岁，葬于米泽德昌寺。由于亲子景明早逝，兼续养子政重立为家督，后来政重回复本多姓，改侍加贺前田家，从此直江氏永远消失于历史上。
评价直江兼续一直冠以“文武两兼”的美名，因为他的内政能力早以名重于全日本，从庆长十四年(1609)起，兼续专注于辅助景胜治理米泽，尽心发挥其内政的能耐，十年间把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰城，同时修建米泽城，鼓励农民开荒，并于西北面的鬼面川建筑带刀堰，引水灌溉农作物；并著有关益农业的《四季农戒书》以教导农民正确栽种。
另一方面，兼续于其间撰写了不少书籍，医学上，著有以中国医学为本的《济世救方》三百卷，对日本医学史及医学作出重大贡献。另外，文学上著有以中国秦至三国时代的代表文章汇编《文选》卅一册，日后成为江户时代最受欢迎的书籍之一。
教育方面，兼续强调教育及学问的重要性，并动用金钱资助米泽禅林寺开办修堂，又设立禅林文库，成为不少藩士子弟修学的热门道场。对日本文化及教育都有深远、无比的贡献。
在科技上，兼续于矿山采矿的技术也进行改良，大大提高矿产量；另外，兼续于大炮的技术上也有作出贡献，与界地商人及近江的造炮技师合作改良，并引进至米泽，使其成为以大炮名闻于日本的藩国，而且得到极高的评价。
直江兼续最令人印象深刻的就是他的“爱”字头盔，当时无人不知，人人见到“爱”字盔到闻风而逃，也成为兼续的又一标志。无论如何，即使他对上杉家减封的事上有一定程度的责任，但无人可以否认，直江兼续对上杉家、米泽藩及全日本的文化科技发展，都有举足轻重的地位，为此，大正十三年(1924)二月，大正天皇追封直江兼续为从四位，昭和十三年(1938)迁入松岬神社供奉，这就说明日本人对兼续的贡献作出肯定吧！
直江状庆长五年（1600年）正月，太阁丰臣秀吉病逝后，德川家康意欲夺权而对各诸侯大挑毛病；并且也以赴京延迟、添购兵械、修舟筑桥的理由指责与己地位相同的上杉景胜意图谋反。上杉家家老直江兼续为了反击，写了脍炙人口的“直江状”以解释上杉氏的忠诚；三件事的原由；以及反指责家康此一行为的正当；并在其中以反讽手法痛斥了德川家康违背誓言，以谋夺天下的野心。令家康为之大动肝火，因而终于使本文成为关原之战爆发的导火线。家康看过书信后，大怒曰：“吾生五十三年阅状无数，此为当中最无礼放肆之书状！此小子岂人太甚，焉能容忍如此之作？”
【直江状原文】
本月一日的贵信，昨天十三日已经抵达。详细拜读，不胜欣喜。
关于本国的事务，出现了许多流言，以至于内府大人感到疑惑，这是事实。就连（靠得很近的）京都和伏见之间也会出现许多谣传，就更不用说地处偏远，（家督）景胜也很年轻的本国了。出现这些流言都是可以想象的事情。但是请不要烦恼，也不要担心。相信不久后您就会听到真正的真相。
因为景胜上洛延迟而似乎有一些可疑的风闻，但是前年更换领地后马上就上了洛，去年９月才回国。如果要我今年正月再上洛的话，那么请问究竟什么时候可以处理领国内的事务呢？因为是雪国，当中十月到三月还是什么事都无法干的。这一点，请向了解本国事务的人询问。所以现在的风传，可以推测是有人故意要入景胜以罪啊。
您（信中）要我写下别无异心的誓文。但是去年以来（某些人以前写的）好几份誓文，轻轻松松就被取消了。所以我也不打算再在这没有用的东西上面花时间。
自从太阁以来，景胜就以仁义闻名，现在也没有变化。比起某些人的朝变暮化可是完全不同。
虽然景胜毫无谋反之意，但若对别人的谗言不加纠明，对别人造谣我将谋反的流言不加调查，这完全不像素以英明正直为标榜的内府大人。只怕会被天下认为是言行不一。
北国肥前殿的那件事（注：应该是指家康暗杀计划），完全按照您的意思解决了。对您的威光深表钦佩。
听说增右（增田长盛）和大邢少（大谷吉继）为我出头了，非常感谢。有什么事情的话，可以请他们帮忙传话。然而，制度上作为我在江户代言人的，应该是榊原式部太辅（榊原康政）。就算发现景胜真的有谋逆之心，他作为一个武士，也应该努力地尽本分将我的意见传递给您，这对于内府大人也是一件好事。然而他并不明白这一点，反而成为谗人堀监物（堀直政）的帮凶，完全不为我家出力。这里希望再次拜托榊原大人，好好判断一下我家到底是忠是奸。
第一，风传中的上洛延迟的问题，以上已经解释。
第二，关于我们置办武具的问题。现在大地方的武士们热衷于收集今烧（注：一种陶器）、探取（注：装碳的容器）、瓢之类的摆设，而我们乡下的武士则喜欢收集铁炮弓箭。每个地方都有自己的风俗习惯，这没有任何可疑的地方。要叫我们交出和身份不相称的武器，但是和景胜的身份不相称的武器，我们又怎么可能得到呢。全世界上都知道这是不可能的。
第三，关于修路造桥的问题，是为了解决往来的不便，这是一国之主应尽的义务。我们以前在越国也同样修路造桥，现在还到处留着，这一点堀监物应该最清楚了（注：堀家当时的封地是上杉家以前的封地：越后）。堀家搬到越后后，这些工程应该还给他们带来很多方便。那里本是我们的故国，因此，我们如果要踏平久太郎（注：即堀家的当主堀秀治），简直不用费吹灰之力，又何必要麻烦去修路造桥呢。景胜领地会津不说，其他通往上野、下野、岩城、相马、（伊达）正宗领、最上、仙北、由利等周围国境的地方，全部都和以前一样进行着造桥和修路，其他的领国主从没有为此担惊害怕。只有堀监物一个人对此畏惧，简直就像是不懂弓箭的傻瓜。何况我们在各个方向都有修路，如果真要出兵他国，也最多只有出兵一路的实力，那么在其他方向上修路（反而方便了敌军从这个地方进攻），岂不是傻瓜。江户来的使者在视察了白河口（会津和越后的边境）之外，也请一同视察奥州边境。眼见为实，如果有所怀疑，就请视察所有的边界线，想必就能有所理解了。
虽然您本意不打算胡说，但说出来的话实现不了，一样会使人无所适从。所谓若是高丽不来投降，明年或者后年又打算派兵的话，显然是虚言吧。付之一笑。
今年三月是谦信公的年忌。等到这些事务都处理完毕之后，本来是打算在夏天上洛问候的。为此，现在正在抓紧处理国内事务。如置办武具等等。现在增田右卫门尉和大谷大邢少派使者来说风闻景胜有逆心，如果没有亏心就上洛辨明，据说这也是内府大人的意思。但是真正应该做的，是纠明谗人所言，果是胡言，这才是最恳切的方法。哪有因为这个就要急着上洛分辩的？“如果没有逆心就请上洛”云云，这种处置方式简直就像还在吃奶的孩子，根本没有触及重心。有些真正怀着逆心的人，一旦放弃这份痴想，就装出一幅什么也没有发生过的样子，上洛活动，或者进行新的联姻，或者争取新的知行，这种从不改错的人现在很是吃香，但景胜与此无缘。就算心中没有逆心，但值此天下都风传我上杉谋逆之时，若妄然上洛，只怕把上杉家历代武士的名声丢尽。若是不能和谗人辨明真伪，我们将不会上洛。以上所有言论，上杉到底是对是错，应该不需要您多加考虑了吧。顺便一提，景胜家中有个藤田能登守，七月中从本家出奔，先去了江户，然后从那儿上了洛。这些我们都知道。到底是景胜错了，还是内府大人言行不一，相信世间自有公断。
不需再说千言万语，景胜心中一丝异心也不存在。究竟是否上洛，完全看内府大人的决定了。即使这么待在自己的国内，也已经违背了太阁公给我的任务，违反了几张誓文，没能够有始有终地服侍年幼的秀赖殿。要是再出手成为天下之主，更将难逃恶人之名，一直到末代也洗不清这个耻辱，因此我不会干这种事，敬请放心。但是，要是受到谗人诬陷，被当成不义之人，我却是无法承担的，你想来就尽管来吧。这个时候什么誓言和约定都没有用了。
我也听说有传言说，有些人借口景胜心怀逆心，于是在邻国针对会津进行了作战准备。或者调度军队，或者准备兵粮。这些都是没有判断力的表现，我对此不置一词。
本来也打算派遣使者向内府大人说明真相。但邻国的谗人已经说了我们很多坏话，家里的藤田也已经出奔，恐怕您已经认定我们是反叛之心昭然若揭了。如果在这个时候来向您解释，恐怕更会遭到表里不一的诟病。如果以上所说种种不能纠明，那么我们也不会再向您申辩什么了。虽然是那么好一个和好的机会（注：指此时增田长盛和大谷吉继的调解），但也只能感到可惜了。
我们地处远国，什么事要是被人胡乱推测，那么即使是真实的，也会变成谎言，这应该不用说您也明白。如果您担心我们的事情，那么我告诉您，天下都能明辨黑白。如果您打听一下，自然会得到真相。为了让您安心，我一路写来，用语颇有不敬，但为了让您了解到我真实的想法，还是坚持写了下来。
托付侍者转达，谨此敬上
庆长五年四月十四日
直江山城守兼续
直江兼续与片仓景纲日本战国时代有两大被称为天下第一陪臣的武将，他们分别是越后上杉之名将直江兼续，人称文武兼备、内外皆能之才将。以及通称小十郎，日本东北地区伊达家中智勇双全之才将片仓景纲。 由于两人在战国后期辅佐各自主家取得了辉煌的功绩，知行均以达到大名的标准，却都不约而同的拒绝了成为大名的殊荣，向世人表示了对其主家的忠心。因而赢得如此美名。
本文试图从两人在内政，军事，外交，品格，谋略等方面比较二人之长短，异同。
出身、初阵
永禄三年(1560)，直江兼续出生于越后鱼沼郡上田庄阪户城，初名樋口与六重光。幼年的兼续就被赞
誉为智勇兼备的人才。初为上杉谦信的近侍，在谦信的鼓励下，不断努力研究学问。不久成为侧奉公上杉景胜的近臣。天正六年(1578)三月十三日，谦信于春日山城突然晕倒，四日后病亡。由于谦信生前并无立嗣，所以谦信死后不久，家中已分裂为景胜派及景虎派。由于两派极力争夺即位权，导致最后爆发了著名的“御馆之乱”。 此时兼续为景胜赢得了主动，于三月二十四日声称景胜奉“谦信遗命”为新家督，并帮助景胜迅速占领春日山城，此举使景胜赢得了压倒性的优势，以便日后攻击景虎。兼续在乱事中为景胜多次出谋献策，例如与武田胜赖议和使其退兵；建议景胜采取速攻策略，冒雪攻打景虎的御馆城等。天正九年(1581)二月，历时三年的“御馆之乱”终于平定，直江兼续成为平定乱事的功臣之一。
可以说直江兼续真正在上杉家开始崭露头角就是凭借“御馆之乱”一役，确立了他在上杉家的地位，而其才智谋略也为景胜及其他家中老臣所承认。当时兼续年仅21岁。在这等决定即位权的重大斗争中，年轻兼续就赢得了主上的信任，这也向世人展示了他极不平凡一生的开始。
再来看看片仓景纲。
弘治三年(1557) 景纲生于米泽，为米泽八幡的神官片仓景重之次男，母为伊达政宗之乳娘。
景纲幼年时已被人称为异才，在伊达重臣远藤元信的极力推荐下，成为当时的家督伊达辉宗的侍从。后来辉宗发现景纲的俊才及刚正不阿的性格，为此而高兴不已。永禄十年(1567)，适时辉宗刚得长子梵天丸(即为后来的伊达政宗)，为了决定让爱子到最好的教育及保护，辉宗于天正三年(1575)把当时年仅十九岁的景纲引为近侍，照顾年方九岁的政宗，希望景纲的刚毅品格能感染政宗不断健康成长。
政宗于幼年得了重病，虽幸不至死，但却引致右眼生匏疮，眼球肿露而非常恐怖。当时家中所有人都不敢直视，以致政宗变得非常内向、忧郁。基于此等原因，景纲有一天趁与政宗交谈之际，引开其注意而用小刀把坏眼切除(也有说是得到政宗的许可)。自此之后，政宗再不引此为丑而终日郁郁寡欢，更把景纲当作最好的知己，给予最大的信赖。由于景纲在这件事上的用心良苦恰当处理，为其今后成为政宗的手下的第一重臣打下了坚实的一步。
相比较，景纲的初阵显然没有兼续来得激烈。因为伊达家在立嗣问题上，几乎没遇到什么大的阻碍或问题，其父伊达辉宗坚定地让家督之位予政宗以表明自己的立场。而在上杉家却面临着二虎竟食的危难处境，稍微一步棋没走好，便有可能导致全盘皆输。可见，在面临“御馆之乱”时兼续为其所作出决策付出了多么大的勇气与赌注。另一边，从人的生长过程来看，心理问题往往是制约一个人健康成长的决定性因素。景纲能在这个问题上事上给自己主公予勇气，帮助其打开心结，并走出心理障碍。虽看似微不足道，然则事实上却帮助政宗改变了一生的命运。试想，如果政宗一直是这般终日沉没内向，纵然有再好的陪臣，其父也断然不可能将家督之位授予政宗。
发迹
当两人在家中的地位确立并稳固后，接下来所要做的，便是帮各自家督实行大名攻略。
天正十年(1582)，上杉家重臣直江信纲因口角而被毛利秀广所杀，一向活跃于上杉的直江氏从此断后。上杉景胜立刻命兼续娶信纲之妻以入赘直江家，兼续正式更名为直江兼续。从此正式开始辅助景胜治理越后，并且在内政、军政方面的发挥了卓越才干，成为上杉名副其实的管家。此时的上杉家面临着进退两难的窘迫局面：外有信长手下大将柴田胜家的猛攻（织田信长乘越后刚定未稳之机，派遣北陆方面军总大将柴田胜家，率佐佐成政、前田利家等大将攻打越后）；内有新发田之乱（新发田重家因不满封赏而寝返，与柴田形成对上杉家的两面夹击）；兼续在协助景胜一一解决危机的过程中，作出不少贡献。终于随着本能寺之变的发生及羽柴秀吉果敢快速的行动，这些间接地为上杉家舒缓了不少困境。天正十一年(1583)，景胜与秀吉正式结盟，以牵制柴田胜家主将佐佐成政，以便秀吉攻打柴田家。在秀吉与胜家争夺织田家继承人而展开会战时，景胜决定支持秀吉。于是在天正十三年(1585)，兼续陪同景胜于越水城会见羽柴秀吉，并立下“越水会盟”表示正式臣服于羽柴秀吉，兼续在该时认识了秀吉及其近臣石田三成，由于将兼续引荐给秀吉的是与兼续同岁的三成，两人意气相投，遂结为兄弟。据记载秀吉在见到兼续后给予其高度的评价。天正十六年(1588)，兼续陪同景胜上洛，叙任从五位下山城守，从此以“直江山城”之名闻名于全日本。天正十四年(1586)，在景胜叙任从四位下左近卫权少将后，于九月起再次讨伐新发田重家。最终于第二年十月二十五日，随着新发田城陷落，重家自杀，为时七年的“新发田之乱”终告平定。应该肯定地说，直江兼续在帮助景胜摆脱内忧外患的过程中，作出了不可磨灭的贡献。无论是选择支持秀吉抗击柴田的问题上，还是在平定“新发田之乱”的过程中，兼续都展示了其高瞻远瞩的目光和敏锐的判断力。难怪秀吉对其大加赞赏道：“此人非凡大才，必为天下之能人也！”。并赐予他“丰臣”姓氏。
在伊达家方面，十八岁的政宗继位后立刻展开其目标为振兴伊达家的攻略。天正十三年(1585)，由于大内定纲的无礼，政宗立即挥师讨伐大内定纲，片仓景纲奉命领军与大内决战于小濑川，结果大胜而回，从而成功占领了小滨城。
同年十一月，“人取桥事件”爆发，其父辉宗被二本松城的城主田山义劫持继退往人取桥，伊达家的武士及家臣从后追赶。在义继无法脱身的情况下，辉宗命令伊达家武士向二人开火，义继、辉宗最终双双死亡。父亲的死令政宗悲痛不已，愤怒之下的他立刻率军攻打二本松，从而引发了著名的“人取桥合战”。伊达军八千人面对佐竹、芦名等三万联军，显然处于下风。战事开始后，政宗本阵很快遭到围攻而濒临崩溃的边缘，在老将鬼庭良直以牺牲奋力拼杀下，伊达军虽暂时得以喘息，但政宗本阵仍然受到猛烈攻击。在千钧一发之际，景纲有见于此，立刻穿上政宗的后备军服，骑马向前大喊：“我乃伊达政宗！”从而巧妙地引开敌军的注意，使政宗乘机突围。最后由于佐竹的领地受里见氏的突袭而撤退；伊达家在这突如其来的“奇迹”帮助下发起反攻，最终在人取桥击溃佐竹、芦名、相马联军三万余人。政宗于战后大力褒扬了景纲及时相助的功劳，景纲也因此得到家臣们的敬重。此后伊达家对奥羽等的大名开始采取各个击破的战术。
在攻打芦名军的磨上原之战等战役中，片仓景纲追击敌人，施放洋枪。附近的百姓听到枪声而四散奔逃。佐濑队和第三阵的松本队以为全军败退，于是开始撤退，进而引起全军总崩溃。芦名军败走之前，猪苗代盛国破坏了日桥川的桥。败退的士兵被后面的追兵驱赶，纷纷落水溺死。午后四时，战役完全结束。芦名势大败。这次战役后，自镰仓以来的名族，芦名氏灭亡了。
在芦名攻略完成后，芦名旧领尽归伊达家所有，景纲也论功获得滨崎等五个会津领内的城。 此时伊达家的势力已渗入会津，再进则可逼近关东，直接对越后的上杉景胜构成威胁。然而政宗的天下人之梦却于此时化为泡影。因为丰臣秀吉已成为了真正的天下人。天正十八年（1590）一月，秀吉催促政宗等奥羽大名参战讨伐小田原的北条氏，事实上就是要政宗臣服。伊达家突然面临着最大危机——一个进退两难的局面，政宗必须做出两者择其一的选择，要么战、要么臣服。而石田三成也于此时奉秀吉之命带罪责书来到奥州，命政宗向秀吉解释。如同赤壁之战前夕的东吴，的伊达家中此刻也为此分裂成主战、主从两派。两派间发生了激烈的辩论，伊达成实等主战派指出与秀吉一战，也未必不能取胜。正当政宗踌躇不决之际，景纲力劝道：“秀吉军就象是夏天的苍蝇，就算2、3次击溃他，也依然会不依不饶。就算是为了伊达家，也没有必要和秀吉为敌。”又说：“无知的胡乱抵抗，只是无智无谋、对主公绝无好处的，伊达家也会因此而被断送此话立刻令政宗如梦初醒，决定到小田原城谒见秀吉。
景纲率一百余人陪同政宗前往小田原。到小田原参见时，秀吉得知是景纲劝服政宗的功臣，说：“我给你五万石，那你就是一个大名了，如何？”景纲立即回答：“景纲只想做伊达家的家臣，绝无异想。”这番话使得无论是政宗还是秀吉都对景纲愈加地敬重与欣赏。
在面临重大抉择这一点上，景纲与兼续不约而同地作出了同样的选择。那即是放弃抵抗，臣服于秀吉。此时的秀吉已完成1585年攻打纪州与四国，1587年征讨九州的攻略。可以说其势不可挡。当时秀吉的30万大军已濒临小田原城下。对于如此一个风头正盛，且三分天下已有其二的强大对手还作出无谓的反抗，这种做无疑对是愚蠢之极，下场也是显而易见的。再者伊达家地处北陆奥州，对于整个日本来说，这个地理位置非常偏僻的。想要从最东部一直攻到西部，谈何容易？地理上的劣势也注定了伊达家不能能有大的作为。加之当时伊达家在天时，人和方面也均输于秀吉。既然三者皆输，又何苦冒天下之大不韪呢？如若降则起码还可以保持原有领地，加官进爵不说。在战国时期城破后被屠城，杀尽家中老小的事例时有发生。作为一个统治者，应尽可能避免人民，军士受到战乱而流离失所。此后的事实也证明了，两人的建议是正确的，臣服后各自的家主不仅受到封赏，而且保存了大片的领地。结果证实虽然伊达家折上原的一带全部被没收，但奥州本领的七十万石则得以安然无恙。
文禄、庆长之役
在文禄、庆长之役中，兼续与景胜奉命出兵朝鲜，连攻下数城。当时的日军对朝鲜民众采取残酷的迫
害。日军为了争夺战功，将战死的朝鲜军队的鼻子、耳朵割下，用盐醋防腐寄回日本给丰臣秀吉。由于以数量记功，因此很多老弱妇孺都受到无辜牵连。与其他侵朝大名不同，兼续每下一城，并不奸淫掳掠，而是把所有文献书籍及图册保存起来以增广见闻，扩充自身的知识。这当时被传为佳话，也得到秀吉的充分肯定。庆长三年(1598)，由于会津的蒲生氏乡突然死亡，秀吉指责其子蒲生秀行管理会津不善，因而改封景胜到会津一百二十万石。但出人意料的是秀吉还外加米泽三十万石予兼续，当时封地石高多于三十万石的大名不过十一名，作为大名臣下的兼续却因获得如此丰厚的封赏而名扬全日本，使天下人对兼续另眼相看。这也表现了秀吉对兼续才干的肯定（当时还有一种说法是，有人认为这是秀吉企图分化景胜与兼续而采取的手段）。
由于文禄、庆长之役中的出色表现，秀吉特地破格褒奖，赠予景纲军船小鹰丸。回国之后，景纲已俨然是一位知名的大将，人称“伊达军师”。惜才如命的秀吉于一次接见中，对景纲说：“我想把奥州三春之地五万石封予你，你这回愿意吧？”景纲坚辞说：“为伊达家效忠，就是为天下效忠。”秀吉对此非常感动，曾感叹说：“伊达家真是有福啊！”
在这场带有侵略性质的战争中，两人均有出色表现，并且都得到了秀吉的嘉奖。但无疑兼续对朝鲜民众所采取的秋毫无犯的措施以及本人孜孜不倦以求的学习态度，更显示了他作为一个堂堂正正武士应有的风范。这也许是侵朝战争中日军为数不多的亮点之一吧。
直江兼续在关原
朝鲜战争失败后，石田三成与德川家康的关系日益恶化。为了维护丰臣政权，抑制德川家康的野心。石田于关原之战前会见兼续，承诺在战争胜利后以上杉谦信时代的土地加会津，合共二百多万石的报酬回敬。由于有如此厚报及双方深厚友情的关系，加上对家康的不满，兼续最终答应加入西军。但随着丰臣秀吉及前田利家分别于庆长三年、四年(1598-99)逝世，家康的势力如日中天，形势对三成的西军非常不利；另一方面，丰臣家武臣派对以三成为首的文吏派不满已久，就在唯一能够有能力压制住德川家康的前田利家逝世两日后，武将派对三成的愤怒如洪水倾泻一般，福岛正则，加藤清正等七员武将包围并袭击了三成的宅邸，在家康的别有用心的调停下两方和解，三成被迫隐居佐和山城。兼续得知后，认为时机已到，力劝景胜回会津整建防御工事，准备开战。庆长四年八九月间景胜始还会津，修造城池道路，整军备战。庆长五年(1600)，这件事被越后春日山城主堀秀治、出羽角馆城主户泽政盛之辈得知，就密告家康言道景胜欲意谋叛。家康遂遣使来催促景胜上洛谢罪。直江兼续于庆长五年四月十四日奋笔疾书，写成著名的《直江状十六条》，对家康的指控予以逐点反驳，并且辩解景胜因为积雪未消，迟延了上洛，还说景胜对秀赖屡有誓词，决不同于世上朝变暮化之辈，影射家康。家康阅后大怒，辱骂道：“吾生六十三年阅状无数，此为当中最无礼放肆之书状！此小子岂人太甚，吾焉能容忍如此之作？” 这与当年陈琳所作的《为袁绍檄豫州》有异曲同工之妙。但是《直江状》显然更为客观，不似《为袁绍檄豫州》文中无论对袁绍的功德的颂扬，还是对曹操的人品的贬低，都有过分之处，不一定符合史实。也许正是因为这个《直江状》给予家康的强烈刺激，使家康开始记住了直江兼续这个名字。尽管如此，历史上对直江兼续此举颇有微词，认为他这么做是主观气愤大于客观冷静，更是把上杉谦信辛苦打下的业绩毁于一旦（关原之战后上杉景胜的领地，从陆奥会津120万石减至出羽米泽30万石，减幅为90万石）。
七月二十一日，家康的东军从江户出兵，联合奥羽等大名讨伐上杉。二十四日，石田三成趁机于畿内出兵，家康领兵西向，命次男秀康监视景胜。得知家康西走后，直江力主追击，但景胜以不能破坏太阁生前“物总事令”的遗训为由拒绝。兼续只得改向羽州及越后进攻，可惜无功而返。九月三日转攻最上义光，爆发了著名的“长谷堂合战”。
三浦信辅大人与大口求理殿的的译作《人间模样——关之原》中详尽的叙述了这场战役的经过：
长谷堂城之战
后世相传不绝的，是那长谷堂城的大激战。上杉家重镇直江兼续，苦战而阻住最上义光军的追击，安
然退兵了。上杉军就此回了会津。然而，关原的时候……
庆长三年秀吉死后，位列五大老的上杉景胜上洛，庆长四年八九月间始还会津，修造城池道路，整军备战。这为越后春日山城主堀秀治、出羽角馆城主户泽政盛之辈得知，就密告家康，说：“景胜想着谋叛呢。”
家康遣使来促景胜上洛谢罪，上杉家的名臣直江山城守兼续遂于庆长五年四月十四日写成《直江状》十六条，辩解景胜因为积雪未消，迟延了上洛，并说景胜对秀赖屡有誓词，决不同于世上朝变暮化之辈，隐刺着家康。
六月，德川家康借口着上杉景胜跋扈，扬言要出兵讨伐会津，十六日便自伏见出发了。然而家康行到下野国小山地方，就听闻三成举兵，即刻回军。于是，先前由景胜遣往下野的直江兼续，单骑驰回了长沼地方的景胜本阵。
其时，伊达政宗一度攻向会津白石城，已经与上杉议和，附近较强的敌对势力，即是最上家。兼续的生父樋口兼丰留守在米泽城，闻得最上义光、秋田实季预备合攻上杉家“与坂众”（直江兼续麾下家臣）志驮修理亮义秀的酒田城，报知景胜，便让兼续向最上家领地出兵。九月三日，直江兼续自会津还米泽，九日先自领军二万四千，经狐越街道直发山形，同时遣庄内的志驮义秀、下吉忠军三千，经中山口攻入最上家领地。
十三日，兼续由色部修理充任先锋，攻入最上家的畑谷城，激战之末，守将江口五兵卫（道连）自裁，城破，斩首五百。随之，他粉碎了饭田播磨、矢桐相模等最上援军，连拔山野边、长崎、谷内、寒河江、白岩诸城；志驮义秀的庄内军溯最上川而入村山郡，尾浦城主下吉忠挥军直薄山形城，席卷最上领地。最上义光除过本城山形，仅余志村伊豆守光安所守的长谷堂城了。长谷堂既然是山形最后的防卫依靠，如一破城，山形城四面受迫，义光势所不免。于是义光在危殆之中，又遣出勇将蛙延秀纲的三百兵，及楯冈光直（即义久，义光之弟）、清水义亲等人，与志村一同固守。
九月十五日，势单力穷的最上义光遣使去往北之目城，与外甥伊达政宗修好，送嫡子义康为质，求取援军。政宗使叔父伊达政景（嗣留守家，称留守政景）代己出征，并遣铁炮队七百、武士五百余骑随行。就是在同一天，直江兼续军至山麓的长谷堂城，围城甚紧。这一个日子，九月十五日，关原决战正烈，东军击破西军，大谷吉继自裁，岛津义弘遁去，三成奔逃伊吹山，结局已然降临。
于此毫无所闻的直江兼续，猛攻长谷堂城，城内以铁炮还击，激战中战死了名将上泉主水正泰纲（宪元），依旧相持不下。《永庆军记》记蛙延秀纲的战绩说：“蛙延四五十骑排出突出阵型，刀锋一般直切敌阵，全不顾会津军的包围。随着铁骑的推进，蛙登不少犹豫，漩涡也似的来回冲杀，纵横敌阵，前后无人可挡。素称勇武的会津军，头阵、二阵都为他冲击得混乱了，直杀到旗本附近。就中有十六岁的少年蛙延左卫门尉，神力远逾寻常，大声一喝：‘擒了敌人的大将，献与直江！’叫着便纵马直冲上去，其气势真可胜过当年的恶源太义平（即源义平，源义朝长子，赖朝兄，勇将）。砍落敌军三人，杀伤无数，自己也身负六伤，犹自苦战。”——蛙延家原是出羽的小豪族，战败便降了最上义光，十分得力。
至二十九日，会津的上杉景胜惊闻西军战败，急报兼续，于是兼续烧毁阵地，解围引去，十月一日开始了全军的大撤退。几乎在直江军撤退同时，最上义光得知了关原决战的胜负，喜极而起，乘着士气高扬，发动追击。退走的兼续，追逐的义光，这两军间，爆发了一场血战，那就是世所谓的“长谷堂城之战”了。
仓皇退兵的直江兼继，追击着的最上、伊达军，在须川附近激战。这其间的战死者，为数甚多，上杉一方的记录道是最上军战死二千一百，最上一方说自家折损六百二十三，杀死上杉军一千五百八十，这多少是夸张了的，但是大激战却确然存在。家臣水原亲宪及以“倾奇者”得名的前田庆次，在直江军中担当着殿军。
执拗地追击着的最上军终于赶上了直江兼续，兼续已无按原计划退却的可能。卯时（早晨六点）以迄申时（下午四点），经历二十八回战斗，才走得一里半（六公里）的路，兼续后悔不已的时候，前田庆次赶到了他的身边。当时水原亲宪已和最上军接火，暂能抵挡，替代兼续而担任殿后的前田庆次，领着铁炮队赶到水原处。两军接近得已能看见对方眼中的紧张神色，空气中充满着战斗前的肃杀气氛。
得了水原铁炮部队的援护，庆次手握大枪，飞身下马，领着有“朱枪勇士”之名的水野藤兵卫、韭冢理右卫门、宇佐美弥五右卫门、藤田森右卫门等四人扑入敌阵。水原部队的枪弹亦能杀敌，击中了最上义光的头盔，义光虽无大恙，筱垂（头盔的一部分）却给打飞了。
《最上义光记》说：“（直江军）死者甚众，并皆辟易，直江独逃虎口，得集败军，静心归阵。”
直江兼续得于十月四日返回米泽，部分即缘于庆次的活跃。最上义光却追击上杉军直至庄内，破大浦城，连下狩川、余目、藤岛等地，兵锋直薄酒田，仅因积雪而中止，第二年又攻陷酒田城，逼降横手城，借机一跃为五七十万石的大名。天下大势已不可挽，景胜与兼续商议着往后的应对办法。
家康的谋臣本多正信，因留守在伏见城的上杉家臣千坂对马守景亲为中介，劝说上杉家降伏。是赴死，或是屈膝，这也是个问题；上杉景胜苦想了几个月，决心投降了。直江兼续也顺势同结城秀康交好，便于庆长六年（1601）八月十六日，由兼续陪伴着景胜，上大坂城去谒见家康了。
最后，上杉家得免于改易，但在庆长六年八月二十四日，由会津一百二十万石减封至米泽三十万石，这在先前是直江兼续的封地。十一月二十八日，景胜入米泽城。他及兼续的关原之战，便如此落幕了。
据事后的统计，双方的差异颇大。最上氏宣称己方战死者为623人，取敌首级共1580颗；上杉氏则宣称杀敌2100多人。西军在关原的溃败迫使景胜命令兼续退兵。直江兼续的撤退战其死伤数不高，可以说是成功的，德川家康获悉后亦忍不住称赞直江兼续的雄才胆略。
片仓景纲在关原
反观伊达家在秀吉薨后的策略却截然相反。政宗看到当时足以主宰天下的势力非家康莫属，于是他无
视秀吉生前定下"诸侯之间不得私自通婚"的命令，自主将长女五郎八姬嫁与家康的六男松平忠辉，与德川家建立了强有力的盟约。其间，石田三成亦尝试拉拢政宗，更承诺只要政宗加入西军，关东及奥州地区尽为伊达家所有；同时，家康也许下战后给予伊达“百万石书状”的承诺，此时政宗已经铁心加入东军。庆长五年(1600)，在东西军之间，丰臣与德川间，御奉行众与寄年众之间的矛盾等种种复杂因素的相互交织下，关原之战最终爆发。与此同时，上杉景胜派重臣直江兼续出兵最上氏，城主最上义光赶紧派人向伊达家求援。对于义光要求伊达援求一事，景纲力劝政宗出援：“山形城一失，对我们都是重大影响，主母(政宗母义姬)也在山形城，主公岂能不顾？这对主公与主母的关系也有好处（此前独眼的政宗一直遭到母亲义姬的嫌弃，因而两人间有隙政宗听后立刻派留守政景出兵援助，成功打败并赶走上杉军。庆长七年(1602)，由于献策有功，把南部军事据点白石城及刈田郡一带一万三千石封予景纲，从理论上来说，知行超过一万石的就算是大名级了。这再次表明了政宗对景纲器重及的信任。
在此前行动、决策都颇为相似的两人在关原重这一大战役中却分道扬镳了。兼续与三成乃是故交，也对家康恨之入骨（当时有不少德传家臣与上杉、直江对立）。况且主上景胜又是秀吉册封的五大老之一，兼续自己过去也深受秀吉恩惠。无论从哪一点来看，上杉家都会毫无疑问的选择加入西军。虽然后世认为兼续在这个重大决策上犯了不可弥补的失误。他的《直江状》更是挑起关原之战的导火线。然而从当时的历史环境来看，毕竟丰臣家是主家的思想已经深入人心，家康虽然势力强大，走的却是叛徒的道路。更何况在关原之战前夕，西军的实力并不逊色于东军多少。在那时谁也无法估计最终的胜利者花落谁家。即便是战后东军取得了胜利，那些此前一直为家康卖命的大名如福岛正则等辈的下场又是什么呢？
而在伊达家方面，当初伊达政宗是迫于形势而臣服于秀吉，并非如同景胜那样为了缓解自身危机而带有自愿倾向。而且在出征小田原的战役中因为家事耽搁了出发行程，使得秀吉震怒。后来又在关白丰臣秀次的事件中由于与秀次交厚，而遭受牵连。虽然结果因为善使舌辩的技巧，以稍减领地的处分的代价躲过了劫难。但终归在这几件事中给秀吉留下了不好的印象。关原之战前处于自身利益的考虑，政宗与景纲则选择加入了东军。
战后
关原之战随着东军的胜利而告终。石田三成在近江古桥村被田中吉政所捉。安国寺惠琼在京都被捕。二人连同小西行长一起在京都六条河原被斩首。
关原之战后，家康对在关原合战中与东军敌对的大名领地实行改易和减封。其中改易八十八家，减封五家，共没收领地632 万4千石，占当时全国石高总数的 34% 。其中主要改易大名有：石田三成、小西行长、宇喜多秀家、长束正家、大谷吉継、安国寺恵琼等。因为主家已经灭亡，这些大名的领地全被家康没收后再分配。
庆长六年(1601)，鉴于西军溃败，三成被斩。上杉景胜决定上洛请罪，与兼续到伏见城谒见家康。二十四日，上杉家由会津一百二十万石改封米泽三十万石。然而兼续仍被封六万石俸给，但只自取六千石，其他的分给其他大臣。家康知悉后不禁赞叹道：“能得如此之能臣，取天下可无难矣！”。由于上杉景胜的主动请罪，使两家的关系得以缓和。庆长九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重过继为直江家养子。之后兼续陪同景胜陆续出战大阪冬、夏之阵，均有不俗的表现。
战后的伊达家却因南部利直就伊达政宗支援和贺忠亲一事向德川家康申诉，最终虽然因证据不足而使伊达政宗逃过大难。却导致德川家康只封赏其两万石领地，合共六十万石，曾经对伊达政宗的‘百万石的承诺’也化为泡影了。
内修政理
直江兼续一直被冠以“文武两兼”的美名，因为他的内政能力早以名声冠于全日本，《米泽人国记
《中近世篇》米沢市史编集资料》记载兼续在内政、医学、教育、军事装备上所取得的成就。从庆长十四年(1609)起，兼续专注于辅助景胜治理米泽，尽心发挥其内政的能力，十年间把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰城，同时修建米泽城，鼓励农民开荒，并于西北面的鬼面川建筑带刀堰，引水灌溉农作物；并著有关于农业的书籍，以教导农民正确栽种。此间，还修筑了著名直江石堤，传达治水的重要性。
另一方面，兼续也撰写了不少书籍。医学上，著有以中国医学为蓝本的<<济世救方>>三百卷，对日本医学史及医学界作出重大贡献。另外，文学上著有以中国秦汉至三国时期为的代表文章汇编<<文选>>卅一册，后来成为江户时代最受欢迎的书籍之一。
教育方面，兼续强调教育及学问的重要性，并动资助米泽禅林寺开办修堂，又设立禅林文库，成为不少藩士子弟修学的热门场所。此举对日本文化及教育都有产生了深远的影响。
在科技上，兼续对矿山的采矿的技术也进行改良，从而大大提高了矿产量；另外，兼续在改进大炮的技术上也进行了研究。他与界地商人及近江的造炮技师合作改良，并引进至米泽，成效显著。使上杉家成为以大炮名闻于日本的藩国，并且得到极高的评价。后来铁炮被广泛运用于大坂冬战。兼续在进行铁炮制造的同时，还印发了了记录射击心得及注意事项的《铁炮稽古定》，并以射击训练的方式实施奖励。鴫野之战中，上杉军铁炮队表现得十分活跃，兼续和杉原等武将也因此获得了德川秀忠所颁的感状。
在以上方面，片仓景纲显然不及兼续那样多才多艺。但毫无疑问在仙台藩南部的建设并最终达到繁荣非常的过程中，景纲也为之作出了卓越的贡献。庆长7年，伊达政宗的重臣片仓景纲（1557-1615）被封为白石城城主，当时在日本，自德川幕府颁布一国一城令后，只有仙台藩有仙台与白石两座城。史载景纲成为白石城主之后，积极开发城下町，农业、养蚕、畜牧诸业都有可观的发展；对于制纸、制面景纲也十分重视，这些举措使得仙台藩南部非常繁荣。
归宿
元和五年(1619)，曾令两大天下人秀吉、家康都称赞不已的第一陪臣，在大群名医都束手无策之下病逝于江户，享年六十岁，葬于米泽德昌寺。由于亲子景明早逝，兼续养子政重立为家督，后来政重回复本多姓，改侍加贺前田家，从此名耀一时的直江氏永远消失在历史中。
景纲被后世称为伊达政宗侧近中的侧近与如同是政宗又臂的智将。而且景纲、成实及鬼庭纲纲元被合称为“伊达三杰”。景纲对伊达的贡献，实在无法估计。元和元年(1615)十月十四日，片仓景纲逝世享年五十九岁。临终前，把重长托付于政宗。政宗对景纲的死非常痛心，其后有六人为景纲的忠义而殉死。
有一句名言恰如其分的概括了两人的一生“生的伟大，死的光荣。”在局势纷繁复杂的战国时代，两
人始终忠心耿耿，不仕二主。这在当时已属难能可贵。二人用自己的一生为各自主家尽到了自己的最大能力，把一生所学毫无保留的奉献给了主家。一人使“直江山城”名闻天下，帮助主公景胜称为了丰臣五大老之一，官至从四位下左近卫权少将。另一人在关原之战前又做出一此明智的选择——加入东军，使伊达家的家业得繁荣到江户时代，延续了伊达一族。较之两人，片仓景纲无论在学识以及对整个日本所做出的贡献上都不及直江兼续。但在忠肝义胆，谋略决策上显然是片仓景纲更胜一筹。我们常说全面的看待一个人，不能只看其功过而不计其品格，而兼续与景纲无疑完美地诠释了这句话的含义。那即是大丈夫生生于乱世，一方面要刻尽职守，对主人忠心不二；另一方面也要时刻保持自身言行的纯洁，不被外物所污染。两人无愧为天下二大陪臣。