胆色素

胆色素

bilin

亦译后胆色素类。亦作bilichrome。

一种生物色素，是某些卟啉(porphyrin)代谢中形成的黄色、绿色、红色或褐色非金属化合物系列之一。除出现於兽类的胆色素中以外，无脊椎动物、低等脊椎动物、红藻和绿色植物中也有这种色素类。它不仅给动物体某些部位或其产物以不同的颜色，而且也是绿色植物光周期中不可缺少的，也是红藻光合作用过程中的附助色素。

胆色素（bile pigment）是动物胆汁的主要基本成分之一，由红褐色的胆红素和青绿色的胆绿素组成，由于两者的含量比例和浓度的不同而使胆汁呈现各种颜色。人的胆汁几乎只含有前者，通常是黄褐至红褐色。一般地，肉食动物的胆液多含胆红素；草食动物的胆液多含胆绿素，多少带有绿色。

胆色素是血红蛋白的分解产物，是由4个吡咯核和3个碳原子结合起来、在两端具有2个羟基的一系列4吡喃衍生物的总称。根据碳原子的双键数目可分为O的后原胆色素原（belane，如尿后胆色素原），1的甲川胆色素（bilene，如粪后胆色素），2的二甲川胆色素（biladiene，如胆红素），3的三甲川胆色素（bilatriene，如胆绿素）。血红蛋白在血红素加氧酶（hemeoxikinase）的作用下，生成胆绿素，继续还原成胆红素。胆红素其侧键的4，5丙炔酸基（propynoic acid）上和葡糖苷酸结合后进入胆汁，在肠道内成为尿胆色素和尿胆色原而排出，但也有重新吸收返回肝脏的。另外一部分进入大循环从肾经尿排出。粪的颜色是由于胆红素经肠内细菌还原生成粪胆色素原，再氧化成粪胆色素所致。在粪中排出的尿胆色素原，氧化后变成尿胆色素呈黄色。通常在血液中也含少量胆色素，但因某种原因可大量出现而呈黄疸。此外，已知有数种胆色素系统的物质，如海鸥卵壳的绿色胆绿素、海藻的藻红蛋白（phycoerythrin）、藻青蛋白（phycocya－nin），蝶的蝶绿蛋白（pteroverdin），存在于昆虫体液中的中胆绿素（认为是叶绿素的分解产物）等。

胆红素的生成及转运(一)胆红素的来源

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体内含卟啉的化合物有血红蛋白、肌红蛋白、过氧化物酶、过氧化氢酶及细胞色素等。成人每日约产生250?50mg胆红素，胆红素来源主要有：①80%左右胆红素来源于衰老红细胞中血红蛋白的分解。②小部分来自造血过程中红细胞的过早破坏。③非血红蛋白血红素的分解。

(二)胆红素的生成

体内红细胞不断更新，衰老的红细胞由于细胞膜的变化被网状内皮细胞识别并吞噬，在肝、脾及骨髓等网状内皮细胞中，血红蛋白被分解为珠蛋白和血红素。血红素在微粒体中血红素加氧酶(beme oxygenase)催化下，血红素原卟啉IX环上的α次甲基桥(＝CH-)的碳原子两侧断裂，使原卟啉IX环打开，并释出CO和Fe3+和胆绿素IX(biliverdin)。Fe3+可被重新利用，CO可排出体外。线性四吡咯的胆绿素进一步在胞液中胆绿素还原酶(辅酶为NADPH)的催化下，迅速被还原为胆红素。

血红素加氧酶是胆红素生成的限速酶，需要O2和NADPH参加，受底物血红素的诱导。而同时血红素又可作为酶的辅基起活化分子氧的作用。

用X线衍射分析胆红素的分子结构表明，胆红素分子内形成氢键而呈特定的卷曲结构分子中Ⅲ、Ⅳ两个吡咯环之间是单键连接。因此，Ⅲ环与Ⅳ环能自由旋转。在一定的空间位置，Ⅲ环上的丙酸基的羧基可与Ⅳ环，Ⅰ环上亚氨基的氢和Ⅰ环上的羰基形成氢键；Ⅳ环上的丙酸基的羧基也与Ⅱ环、Ⅲ环上亚氨基的氢和Ⅱ环上的羰基形成氢键。这6个氢键的形成使整个分子卷曲成稳定的构象。把极性基团封闭在分子内部，使胆红素显示亲脂、疏水的特性。

(三)胆红素在血液中的运输

在生理pH条件下胆红素是难溶于水的脂溶性物质，在网状内皮细胞中生成的胆红素能自由透过细胞膜进入血液，在血液中主要与血浆白蛋白或α1球蛋白(以白蛋白为主)结合成复合物进行运输。这种结合增加了胆红素在血浆中的溶解度，便于运输；同时又限制胆红素自由透过各种生物膜，使其不致对组织细胞产生毒性作用，每个白蛋白分子上有一个高亲和力结合部位和一个低亲和力结合部位。每分子白蛋白可结合两分子胆红素。在正常人每100ml血浆的血浆白蛋白能与20-25mg胆红素结合，而正常人血浆胆红素浓度仅为0.1-1.0mg/dl，所以正常情况下，血浆中的白蛋白足以结合全部胆红素。但某些有机阴离子如磺胺类、脂肪酸、胆汁酸、水杨酸等可与胆红素竞争与白蛋白结合，从而使胆红素游离出来，增加其透入细胞的可能性。过多的游离胆红素可与脑部基底核的脂类结合，并干扰脑的正常功能，称胆红素脑病或核黄疸。因此，在新生儿高胆红素血症时，对多种有机阴离子药物必需慎用。