苯氯甲烷

苯氯甲烷又称氯化苄或苄氯，是一种催泪性的液体，沸点179℃，不溶于水。

苯氯甲烷容易水解为苯甲醇，是工业上制备苯甲醇的方法之一。苯氯甲烷在有机合成上常用作苯甲基化试剂。

苯氯甲烷的反应活性，缘于其分子中的氯原子和烯丙基氯分子中的氯原子的地位很相似。苯氯甲烷易于发生水解、醇解和氨解等反应，与镁在无水乙醚存在下容易反应生成格氏试剂，在室温下，和硝酸银的乙醇溶液作用立刻生成氯化银沉淀。

在进行SN1反应时，与烯丙基氯相似，苯氯甲烷易于离解成较稳定的苄基碳正离子。这时亚甲基上的正碳离子是杂化，它的空P轨道与苯环上的π键发生交盖，造成电子离域，使正电荷分散而趋于稳定。

甲苯的甲基上的氢原子易于被氯化。其原因是，与丙烯的情况相似，由于超共轭效应，使甲苯的甲基上的C-H键的键离解能较低，比较容易断裂。氯分子在光作用下产生氯自由基，该自由基夺取甲基上的一个氢原子，并产生中间体苄基自由基。苄基自由基中亚甲基上的孤电子所在的P轨道苯环上的π键产生P,π共轭，形成电子离域而变得比较稳定。

工业上制备苯氯甲烷是在日光或较高温度下通氯气于沸腾的甲苯中到质量增加到理论量为止。也可从苯的氯甲基化反应来制取。