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Sn2

王朝百科·作者佚名  2010-02-10  
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1.全称:双分子亲核取代反应机理(2表示双分子;N(nucleophilic的字首)表示亲核的;S(substitution的字首)表示取代。)

2.定义:反应物与亲核试剂两者都参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应

3.实例:下面以溴甲烷在碱性水溶液中的水解为例子。

溴甲烷的水解速率与溴甲烷、OHˉ的浓度都成正比

v=k[CH3Br][OHˉ]

因此认为离去基团Brˉ离开中心碳原子的同时,亲核试剂OHˉ也同时与中心碳原子发生部分键和,即C-Br键的断裂与C-O形成是同时进行的。开始键断裂所需能量部分由键形成所提供,接着两者处于“均势”,即体系能量最高状态(过渡态);最后,C-Br键完全断裂,C-OH键完全生成,生成产物。

4.性质:Sn2反应导致反应的中心碳原子的构型发生反转,称为Walden转化。

这是因为亲核试剂OHˉ是从离去基团Br的背面沿着碳原子与溴原子连接的中心线进攻中心碳原子,而且这样子OHˉ受到的电子效应以及空间效应影响最小。实验证明,反应按照sn2机理进行时,其立体化学特征是,进行反应的中心碳原子的构型反转。

 
 
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