乙酸酐
理化常数国标编号：81602
CAS号：108-24-7
中文名称：乙酸酐
英文名称：Acetic Anhydride
别名：醋酸酐；醋酐；乙酐；Ac2O
分子式：C4H6O3；(CH3CO)2O
外观与性状：无色透明液体，有刺激性气味（类似乙酸），其蒸气为催泪毒气。
分子量：102.09
蒸汽压：1.33kPa/36℃
闪点：49℃
熔点：-73.1℃
沸点：138.6℃
溶解性：溶于苯、乙醇、乙醚；稍溶于水。
密度：相对密度(水=1)1.08；相对密度(空气=1)3.52
稳定性：稳定
危险标记：20（酸性腐蚀品）
主要用途：用作乙酰化试剂，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造、制引发剂、漂白剂等。
化学性质在水中发生水解生成乙酸，在热水中立即反应。
与醇发生醇解反应生成酯和酸，例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。
与氨作用生成乙酰胺，在氢化铝锂作用下，乙酸酐可以还原生成伯醇；
与过氧化钠或过氧化氢作用生成过氧化二乙酰；
乙醇钠做催化剂，与苯甲醛发生缩合反应生成肉桂醛。
乙酸酐不是氧化物。
生产制备试验室制备
生成
首先，将10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圆底烧瓶中，并在其中加入少量锌粉和沸石。
在烧瓶上加分馏装置，上面加上温度计，并用支管试管收集蒸馏出来的少量水和乙酸。电热套加热。
先控制温度保持烧瓶中液体微沸10分钟左右。再加大电压，升高温度，保持温度计温度在105度，大概50分钟。
这时，温度计的温度降低，说明反应基本完全。
趁热把烧瓶中的液体倒在冷水中搅拌，有沉淀后减压抽滤。
提纯
在生成物中加入热水。
注意：是热水，且不要太多，刚好溶解即可。
趁热用热水漏斗过滤。降温使结晶。用减压漏斗抽滤，干燥即可。
原理
阿司匹林，即乙酰水杨酸，通过以下反应合成，
浓硫酸
水杨酸+乙酸酐________乙酰水杨酸+甲酸
用乙醇和水（混合溶剂）析晶，并进行重结晶。
器具
100mL锥形瓶、温度计、水浴器、酒精灯、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶（布氏漏斗）、漏斗、滤纸、烧杯、天平及砝码、结晶皿、量筒、和试管。
试剂
水杨酸（固体）、乙酸酐（密度1.08g/mL）、15mol/L磷酸（或浓硫酸）、乙醚、石油醚、和三氯化铁溶液。
实验步骤
称取2.67g水杨酸置于50mL磨口锥形瓶中，加入5.10g乙酸酐，5~7滴浓磷酸，小心振摇混匀。加入1~2粒沸石，装上球型冷凝管，在80℃左右的水浴中加热并保温15分钟。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷蒸馏水。快速加入20mL冷蒸馏水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。
晶体放入原磨口锥形瓶中，加入10mL 95%乙醇及1~2颗沸石，接上冷凝管在水浴中加热溶解后，移去火源，取下锥形瓶，滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水。析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次，抽干，取出晶体，用滤纸压干，移入干的表面皿中，于80℃干燥箱中干燥40分钟后，冷却，称重。测定熔点。
实验总结
⒈ 在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是什么？为什么这样做？
在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是：滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水，析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次。因为重结晶的目的之一是为了调节溶剂极性，并且阿司匹林易溶于水，若加入过多的水的话会使阿司匹林溶于水中变成滤液。从而使得产量降低。
⒉ 在该反应过程中可能发生的副反应和生成的副产物有哪些？
本实验中可能产生的：
①副产物
乙酰水杨酸酐，水杨酸，乙酸苯酯，水杨酸苯酯，乙酰水杨酸苯酯。
②可能的副反应
[2]原料水杨酸可能带入脱羧产物苯酚和水杨酸苯酯，与原料醋酸酐酸化，生成乙酸苯酯和水杨酸苯酯。另外苯酚和水杨酸苯酯有可反应生成乙酰水杨酸苯酯。三者不溶于碳酸钠，药典规定应检查碳酸钠中的不溶物。
工业制备
[2]乙酸酐是由乙酸与乙烯酮反应制得，而乙烯酮可由丙酮或乙酸热裂制得。也可在汞盐催化下由乙炔与乙酸反应，先生成双乙酸亚乙酯CH3CH(OCOCH3)2，然后在氯化锌或硫酸催化下，热裂成乙酸酐和乙醛。在乙酸钴、乙酸铜的催化下，乙醛可直接氧化成乙酸酐。
对环境影响一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入后对有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。眼直接接触可致灼伤；蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。
慢性影响：受本品蒸气慢性作用的工人，可得结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501780mg/kg（大鼠经口）；4000mg/kg（兔经皮）；LC501000ppm，4小时（大鼠吸入）
刺激性：50ug，重度刺激。家兔经皮开放性试验：525mg，重度刺激。
危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
现场应急监测方法气体检测管法；水质检测管法；气体速测管法。
实验室监测方法气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编
羟肟酸比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社
环境标准前苏联（1975）
车间卫生标准
20mg/m3
前苏联（1975）
居民区大气中有害物最大允许浓度
0.1mg/m3（最大值）
0.003mg/m3（昼夜均值）
空气中嗅觉阈浓度
0.36ppm
应急处理处置方法一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。合理通风，不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减慢挥发（或扩散），但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，最好不用水处理，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。[1]