张孟卓年少时就以行侠仗义闻名乡里，结交了袁绍，曹操等大批官宦子弟。后来为陈留太守，与曹操一道起兵讨伐董卓，双方关系相当紧密。起初其地位是曹操的上司，后来转为其下属，加上并非曹操嫡系，所以虽然受曹操信任和善待，仍然自疑不已。曹操攻打陶谦时他在陈宫劝说下叛迎吕布，与回师平叛的曹操在兖州大战，结果失败，在向袁术求救的路上被部下杀死，家属被曹操夷灭。