硼氢化反应

硼氢化反应，重要的有机合成反应之一。为勃朗（Herbert Charles Brown）所创造。乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B—H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成，生成有机硼化合物的反应。其特点是：（1）反应过程不发生重排；（2）反应为顺式加成；（3）与不对称烯烃加成时，符合反马尔可夫尼可夫规则。硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢较少的碳原子上。有机硼烷可以发生多种反应，是一个多能的中间体，可以用来合成多种类型的有机化合物。例如：烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇；炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮。需要注意的是：乙硼烷是一种在空气中能自燃的气体，不能预先制备，通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氢化钠与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成立即与烯烃起反应。商品乙硼烷是乙硼烷的四氢呋喃溶液。