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王朝百科·作者佚名  2009-11-12  
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定义醛(quán, aldehyde):有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。 醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物,醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)。在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在碳基C=O断开形成C-O单键,乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H处断开,形成C-OH,乙醛被氧化。

醛基是带有极性的,氧原子是碳氧键中的负偶极,将碳原子的电子扯向氧原子。

醛

结构醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。

醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。

分类1.按照烃基的不同

醛可分为脂肪醛、酯环醛、芳香醛和萜烯醛。 脂肪醛是指分子中碳原子连接成链状的一种醛,呈开链状。脂环醛是指分子中碳原子连接成闭合的碳环。芳香醛的羰基直接连在芳香环上。萜烯醛是萜类化合物的一个分支。

1.1脂肪族化合物是指分子中碳原子间相互结合而成的碳链,不成环状。脂肪醛是脂肪族化合物的一种分类。

常见的无环脂肪醛有:辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、月桂醛(十二醛)、十三醛、肉豆蔻醛(十四醛)、甲基己基乙醛、甲基辛基乙醛、甲基壬基乙醛、三甲基己醛、四甲基己醛、反-2-己烯醛、2-壬烯醛、反-4-癸烯醛、十一烯醛、壬二烯醛等。

1.2脂环族化合物可看作是由开链族化合物连接闭合成环而得。脂环醛是脂环族化合物的一种分类。

常见的脂环醛有:女贞醛、艾薇醛、异环柠檬醛、柑青醛、甲基柑青醛、新铃兰醛等。

1.3芳香醛的羰基直接连在芳香环上,这类醛可以看成是苯的衍生物。

常见的芳香醛有:苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、桂醛、铃兰醛、香兰素、乙基香兰素等。

1.4萜烯醛是指萜类化合物的一种分类,萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。

常见的萜烯醛有:柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛、紫苏醛、三甲基庚烯醛等。

2.按照醛基的数目

醛可以分为一元醛、二元醛和多元醛。

3.按烃基是否饱和

醛可以分为,饱和醛,不饱和醛。

命名简单的醛常用普通命名法。

芳香醛中芳基可作为取代基来命名。

多元醛命名时,应选取含醛基尽可能多的碳链作主链,并标明醛基的位置和醛基[1]的数目。

不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。

许多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),视黄醛等(retinal)。

(注:饱和一元脂肪醛的通式为Cn H2n O,分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体)

重要反应甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。甲醛发生银镜反应为:

HCHO + 4Ag(NH3)2OH CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O

银镜反应:

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴50~60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O

与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂)反应:

R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

与溴水反应:

R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr

加成反应:

R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH

2R-CHO+O2—(条件:铜或者银做催化剂,加热)→ 2R-COOH

注:醛类也可通过和高锰酸钾反应(条件:加热)得到羧酸,方程式高中不需掌握

反应规律在氧化还原反应中,醛类被氧化则生成酸,被还原则生成醇。

 
 
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