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糖脎

王朝百科·作者佚名  2010-03-03  
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脎(Osazone),也称糖脎[1],是糖类的苯肼衍生物。糖脎为黄色结晶,由糖与苯肼反应生成,分解又得到原来的糖,因此可以用于糖的提纯。费歇尔在当年研究糖的构型时,采用了分析各种糖生成的糖脎的方法,因为不同的脎结晶形状不同,熔点不同,生成时间也不同。

糖脎
葡萄糖脎的球棍模型

以葡萄糖为例,生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯肼用量为一摩尔时,得到苯腙。而后经互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两分子的苯肼成脎。

糖脎
脎的分子内氢键

苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后,分子内氢键使其形成较为稳定的六元环结构,从而糖的其他碳原子不再成脎。

糖脎
成脎反应

糖脎
成脎反应机理

 
 
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