氮蒽

【中文名称】氮蒽；二苯并吡啶

【英文名称】acridine; 10-azaanthracene

【结构或分子式】

分子结构：

分子中所有C、N原子均以sp2杂化轨道形成σ键。

【性质】

无色针状晶体

相对分子量或原子量179.22

密度1.005

熔点（℃）111

沸点（℃）346

溶于乙醇、乙醚、二硫化碳。溶液呈蓝荧光。

吖啶的稀溶液及其盐类分别有绿色或紫色荧光。

能升华及随水蒸气挥发。

有辛辣气味和灼烧味，刺激皮肤。

pKa5.60(水，20℃)。具有弱碱性。

在日光下发生二聚，二聚物为灰黄色固体。

毒性LD50(mg/kg) 大鼠经口2000。

【用途】

吖啶苯环上的氢被氨基取代后，是吖啶染料的中间体。在吖啶化合物中，有的具有防腐性，可用作医药，例如吖啶黄和阿的平。也用作荧光PH值指示剂（fluorescent pH indicator,当pH值约4.5-5.5时能使荧光由绿色变为蓝色）。

用作有机中间体；盐酸盐（熔点234℃）可用作钴、铁、锌的鉴定试剂。分子中含吖啶环结构的吖啶染料（acridine dyes）一般为黄、橙、棕及红色，用于皮革、羊毛、蚕丝及棉花和纸张染色。吖啶及其衍生物可与DNA或RNA结合，抑制DNA或RNA的合成；能嵌入两个相邻DNA碱基对之间，引起复制态噬菌体DNA的移码突变；是一种抗微生物因子，能抑制或杀灭多种革兰氏阳性细菌和阴性细菌。某些吖啶衍生物还有如抗寄生原生动物作用，潜在的抗肿瘤活性以及可作为核酸的光荧光染色剂等。

【制备或来源】

煤焦油含有吖啶，主要集中于一蒽油馏分。用邻氯苯甲酸与苯胺作用生成的邻苯氨基苯甲酸经环化、还原及氧化应制取。

或由煤焦油的蒽油馏份用硫酸提取而制得

【生产方法】由吖啶酮制取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸并环而得，再用戊醇和钠还原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。实验室制备也可以将吖啶酮与锌粉混合加热。反应生成的吖啶升华物溶解于盐酸，再用氢氧化钠溶液碱化，析出沉淀，过滤得粗品。用甲醇重结晶可得熔点为110℃的精品。

【其他】

盐酸吖啶含有一分子结晶水，淡棕黄色棱形晶体，溶于水而成黄色溶液。