溴代喹啉

bromoquinolines

有七个异构体，均溶于乙醇、乙醚、氯仿及苯。

2-溴喹啉：熔点49℃；与热无机酸作用得到喹诺酮；其苦味酸盐熔点238℃，甲碘化物熔点210℃(分解)。

3-溴喹啉：黄色油状液体，熔点13.5℃，沸点274～276℃nD201.6641；其苦味酸盐熔点190℃。

4-溴喹啉：熔点29-30℃，沸点270℃(分解)；其甲碘化物熔点265～270℃。

5-溴喹啉：针状结晶熔点52℃，沸点280℃；其盐酸盐熔点225℃，苦味酸盐熔点152℃，甲碘化物熔点205℃。

6-溴喹啉：熔点24℃，沸点278℃；其盐酸盐熔点213℃，苦味酸盐熔点216～217℃，甲碘化物熔点278℃。

7-溴喹啉：熔点34℃，沸点290℃；其盐酸盐熔点213℃(分解)，苦味酸盐熔点238℃，甲碘化物熔点240℃。

8-溴喹啉：沸点302～304℃；其盐酸盐熔点170℃，甲碘化物熔点281℃。

溴代喹啉不能生成格利雅试剂，但能发生乌尔曼反应，得到联喹啉。喹啉溴代产物与反应条件有关：在浓硫酸及硫酸银存在下溴化，溴原子引入5位或8位；通过一加热至500℃的空管溴化，得到2-溴喹啉；在硫存在下或在溴的四氯化碳吡啶溶液中直接溴化，得到3-溴喹啉。4-,5-溴喹啉用相应的氨基喹啉经过重氮化及桑德迈尔反应合成。8-、6-或5-及7-溴喹啉可由邻溴苯胺、对溴苯胺或间溴苯胺通过斯克劳普反应合成。用作有机合成试剂。