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乙醇

王朝百科·作者佚名  2010-03-06  
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基本信息中文名称:乙醇;酒精

英文名称:ethyl alcohol;ethanol

分子式:C2H5OH

结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH

乙醇

官能团:羟基(-OH)

CAS 登录号:64-17-5

EINECS 登录号:200-578-6

RTECS号: KQ6300000

(结构如右图)C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。

描述:乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。

相对分子量: 46.07

性质

乙醇

MolarMass = 46.06844(232)

外观与性状: 无色液体,有特殊香味。

密度:0.789 g/cm^3; (液)

熔点:−117.3 °C (158.8 K)

沸点:78.3 °C (351.6 K)

在水中的溶解度:pKa 15.9

黏度:1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C

分子偶极矩:5.64 fC·fm (1.69 D) (气)

折射率:1.3614

相对密度(水=1): 0.79

相对蒸气密度(空气=1): 1.59

饱和蒸气压(kPa): 5.33(19℃)

燃烧热(kJ/mol): 1365.5

临界温度(℃): 243.1

临界压力(MPa): 6.38

辛醇/水分配系数的对数值: 0.32

闪点(℃): 12

引燃温度(℃): 363

爆炸上限%(V/V): 19.0

爆炸下限%(V/V): 3.3

溶解性: 与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。

电离性:非电解质

无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。

物理性质

乙醇的物理性质主要与

乙醇

其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度[1]很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。

λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。

作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。

由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。

化学性质

酸性

乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+

乙醇的pKa=15.9,与水相近。

乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论:

(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。

(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。

CH3CH2OH + CH3COOH -浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3 + H2O

与氢卤酸反应

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

氧化反应

(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量

完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。

2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)

消去反应

(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)

C2H5OH→C2H4+H2O

(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)

C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)

酯化反应

C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)

“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”

燃烧

乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。

CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。

与卤化氢反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。

如果温度在140℃左右生成物是乙醚

CH3CH2-OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果温度在170℃左右,生成物为乙烯

CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

还原性

乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)

与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:

2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2ONa + H2

药理作用

广泛用于医用消毒。一般使用 95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于杀菌,例如 75%的酒精在常温(25C)下一分内可以杀死 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等;更低浓度的酒精用于降低体温,促进局部血液循环等。

乙醇还可以用于食用,如酒。因为它能作为良好的有机溶剂,所以中医用它来送服中药,以溶解中药中大部分有机成分。

分类(1)按生产使用的原料可分为淀粉质原料发酵酒精(一般有薯类、谷类和野生植物等含淀粉质的原料,在微生物作用下将淀粉水解为葡萄糖,再进一步由酵母发酵生成酒精);糖蜜原料发酵酒精(直接利用糖蜜中的糖分,经过稀释杀菌并添加部分营养盐,借酵母的作用发酵生成酒精);和亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精(利用造纸废液中含有的六碳糖,在酵母作用下发酵成酒精,主要产品为工业用酒精。也有用木屑稀酸水解制作的酒精)。

(2)按生产的方法来分,可分为发酵法酒精和合成法酒精两大类。

(3)按产品质量或性质来分,又分为高纯度酒精、无水酒精、普通酒精和变性酒精。

(4)按产品系列(BG384-81)分为优级、一级、二级、三级和四级。其中一、二级相当于高纯度酒精及普通精馏酒精。三级相当于医药酒精,四级相当于工业酒精。新增二级标准是为了满足不同用户和生产的需要,减少生产与使用上的浪费,促进提高产品质量而制订的。

用途乙醇的用途很广,主要有:

(1)不同浓度的消毒剂:

95%的酒精用于擦拭紫外线灯。这种酒精在医院常用,而在家庭中则只会将其用于相机镜头的清洁。

70%~75%的酒精用于消毒。这是因为,过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌体内,难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低,虽可进入细菌,但不能将其体内的蛋白质凝固,同样也不能将细菌彻底杀死。

40%~50%的酒精可预防褥疮。长期卧床患者的背、腰、臀部因长期受压可引发褥疮,如按摩时将少许40%~50%的酒精倒入手中,均匀地按摩患者受压部位,就能达到促进局部血液循环,防止褥疮形成的目的。

25%~50%的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身,达到降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤,能使患者的皮肤血管扩张,增加皮肤的散热能力,其挥发性还能吸收并带走大量的热量,使症状缓解。但酒精浓度不可过高,否则可能会刺激皮肤,并吸收表皮大量的水分。

(2)饮料:

乙醇是酒主要成分(含量和酒的种类有关系)如白酒为56度的酒。注意:我们喝的酒内的乙醇不是把乙醇加进去,而是发酵出来的乙醇,当然根据使用的发酵酶不同还会有乙酸或糖等有关物质。

(3)基本有机化工原料:

乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料,也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料

(4)汽车燃料:

乙醇可以调入汽油,作为车用燃料,我国雅津甜高粱乙醇在汽油中占10%。[2]美国销售乙醇汽油已有20年历史。

此外乙醇还做:稀释剂、有机溶剂、涂料溶剂等几大方面,其中用量最大的是消毒剂。

工业制法工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇:

1.发酵法

发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的,在相当长的历史时期内,曾是生产乙醇的唯一工业方法。发酵法的原料可以是含淀粉的农产品,如谷类、薯类或野生植物果实等;也可用制糖厂的废糖蜜;或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后,经水解(用废蜜糖作原料部经这一步)、发酵,即可制得乙醇。

发酵液中的质量分数约为6%~10%,并含有其他一些有机杂质,经精馏可得95%的工业乙醇。

2.乙烯水化法

乙烯直接水化法,就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下,是乙烯与水直接反应,生产乙醇:

CH2═CH2 + H─OH→C2H5OH(该反应分两步进行,第一步是与醋酸汞等汞盐在水-四氢呋喃溶液中生成有机汞化合物,而后用硼氢化钠还原)

此法中的原料—乙烯可大量取自石油裂解气,成本低,产量大,这样能节约大量粮食,因此发展很快。

危险性EU分类 可燃 (F)

警示性质标准词 R11

安全建议标准词 S2, S7, S16

闪点 286.15 K (13 °C or 55.4 °F)

毒性:LD50 85 mg/kg

乙醇

健康危害: 本品为中枢神经系统抑制剂。首先引起兴奋,随后抑制。急性中毒:急性中毒多发生于口服。一般可分为兴奋、催眠、麻醉、窒息四阶段。患者进入第三或第四阶段,出现意识丧失、瞳孔扩大、呼吸不规律、休克、心力循环衰竭及呼吸停止。慢性影响:在生产中长期接触高浓度本品可引起鼻、眼、粘膜刺激症状,以及头痛、头晕、疲乏、易激动、震颤、恶心等。长期酗酒可引起多发性神经病、慢性胃炎、脂肪肝、肝硬化、心肌损害及器质性精神病等。皮肤长期接触可引起干燥、脱屑、皲裂和皮炎。 乙醇具有成瘾性及致癌性,但乙醇并不是直接导致癌症的物质,而是致癌物质普遍溶于乙醇。在中国传统医药观点上,乙醇有促进人体吸收药物的功能,并能促进血液循环,治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的

燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。

危险特性: 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

急救:

皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入: 饮足量温水,催吐。就医。

防护措施

工程控制: 密闭操作,加强通风

呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,应该佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时,建议佩戴自给式呼吸器

眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。

身体防护: 穿胶布防毒衣。

手防护: 戴橡胶手套。

其他防护: 工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

吸收与代谢乙醇的吸收:

饮酒后,乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。一般情况下,饮酒者血液中乙醇的浓度(blood alcohol concentration,BAC)在30~45分钟内将达到最大值,随后逐渐降低。当BAC超过1000mg/L时,将可能引起明显的乙醇中毒。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外,大部分乙醇需被氧化分解。

乙醇的代谢:

在乙醇的代谢过程中乙醇脱氢酶(alcohol dehydrogenase,ADH)起着至关重要的作用,它主要分布在肝脏,在胃肠道及其他组织中也有少量分布。乙醇通过血液流到肝脏后,首先被ADH氧化为乙醛,而乙醛脱氢酶则能把乙醛中的两个氢原子脱掉,分解为二氧化碳和水,在肝脏中乙醇还能被CYP2E1酶分解代谢。

人喝酒后面部潮红,是因为皮下暂时性血管扩张所致,因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶,能迅速将血液中的酒精转化成乙醛,而乙醛具有让毛细血管扩张的功能,会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象,也就是我们平时所说的“上脸”。

乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量,其具有较大的个体差异,并与遗传有关。人体内若是具备这两种酶,就能较快地分解酒精,中枢神经就较少受到酒精的作用,因而即使喝了一定量的酒后,也行若无事。在人体中,都存在乙醇脱氢酶,而且大部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。这种乙醛脱氢酶的缺少,使酒精不能被完全分解为水和二氧化碳,而是以乙醛继续留在体内。你所说的酒精的代谢应该是被完整的分解后的状态,由于很多人缺少乙醛脱氢酶,拥有乙醛脱氢酶的量也是有差别的,所以严格的说酒精的代谢速度是没法用一个准确的速度来描述的,因人而异。

包装与储运

乙醇

包装方法: 两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

包装类别: O53

包装标志: 有毒品

储运注意事项: 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时单独装运,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。严禁与酸类、易燃物、有机物、还原剂、自燃物品、遇湿易燃物品等并车混运。运输时车速不宜过快,不得强行超车。运输车辆装卸前后,均应彻底清扫、洗净,严禁混入有机物。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装要求密封,不可与空气接触。应与还原剂、活性金属粉末、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

泄漏处置和废弃

泄漏处置方法: 隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。勿使泄漏物与还原剂、有机物、易燃物或金属粉末接触。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏就收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃方法: 根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系,确定处置方法。

乙醇和甲醇的区别甲醇是甲烷的一个氢原子被羟基(一个氢和一个氧组成的原子团,不是氢氧根)替换后的产物。

乙醇是乙烷一个氢原子被羟基替换后的产物,俗称酒精。

分子是不一样。

甲烷:

乙醇

甲醇: 乙醇:

乙醇
甲醇结构

乙醇
乙醇结构

他们的分子式不一样,化学性质和物理性质也有区别。

乙醇密度表

乙醇溶液密度(g/cm3)(20℃)-每(g/cm3)含有乙醇重量(%)g-浓度(体积比%)=度(1度=1%体积)

0.998-0.15-0.2

0.996-1.20-1.5

0.994-2.30-3.0

0.992-3.50-4.4

0.990-4.70-5.9

0.988-5.90-7.4

0.985-7.90-9.9

0.982-10.0-12.5

0.980-11.5-14.2

0.978-13.0-16.0

0.975-15.3-18.9

0.972-17.6-21.7

0.970-19.1-23.5

0.968-20.6-25.3

0.965-22.8-27.8

0.962-24.8-30.3

0.960-26.2-31.8

0.957-28.1-34.0

0.954-29.9-36.1

0.950-32.2-38.8

0.945-35.0-41.3

0.940-37.6-44.8

0.935-40.1-47.5

0.930-42.6-50.2

0.925-44.9-52.7

0.920-47.3-55.1

0.915-49.5-57.4

0.910-51.8-59.7

0.905-53.9-61.9

0.900-56.2-64.0

0.895-58.3-66.2

0.890-60.5-68.2

0.885-62.7-70.2

0.880-64.8-72.2

0.875-66.9-74.2

0.870-69.0-76.1

0.865-71.1-77.9

0.860-73.2-79.7

0.855-75.3-81.5

0.850-77.3-83.3

0.845-79.4-85.0

0.840-81.4-86.6

0.835-83.4-88.2

0.830-85.4-89.8

0.825-87.3-91.2

0.820-89.2-92.7

0.815-91.1-94.1

0.810-93.0-95.4

0.805-94.4-96.6

0.800-96.5-97.7

0.795-98.2-98.9

0.791-99.5-99.7

从中可以计算出:每(g/cm3)含有乙醇重量(%)g

浓度(体积比%)=度(1度=1%体积)

例如:密度为0.791g/cm3

每(g/cm3)含有乙醇重量:0.791×99.5%=0.787045g

浓度:99.7%=99.7度

健康酒精(乙醇)具有成瘾性及致癌性,但乙醇并不是直接导致癌症的物质,而是致癌物质普遍溶于乙醇。在中国传统医药观点上,乙醇有促进人体吸收药物的功能,并能促进血液循环,治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。

漱口水如果含有较高浓度的酒精,就算不吞入也可能有害健康。

药物名称中文名:乙醇

拼音名:Yichun

英文名:Alcohol

书页号:2000年版二部-11

C2H6O 46.07

【性状】 本品为无色澄明液体;微有特臭,味灼烈;易挥发,易燃烧,燃烧时显

淡蓝色火焰;热至约78℃即沸腾。

本品与水、甘油、氯仿或乙醚能任意混溶。

相对密度 本品的相对密度(附录Ⅵ A)不大于0.8129,相当于含C2H6O 不少于

95.0%(ml/ml)。

【鉴别】 取本品1ml ,加水5ml 与氢氧化钠试液1ml 后,缓缓滴加碘试液2ml ,

即发生碘仿的臭气,并生成黄色沉淀。

【检查】 酸度 取本品10ml,加水25ml及酚酞指示液2 滴,摇匀,滴加氢氧化钠

滴定液(0.02mol/L) 至显淡红色,再加本品25ml,摇匀,加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L

)0.50ml,应显淡红色。

水不溶性物质 取本品,与同体积的水混合后,溶液应澄清;在10℃放置30分钟,

溶液仍应澄清。

杂醇油 取本品10ml,加水5ml 与甘油1ml ,摇匀后,分次滴加在无臭的滤纸上,

使乙醇自然挥散,始终不得发生异臭。

甲醇 取本品5ml ,用水稀释至100ml ,摇匀;分取 1.0ml,加磷酸溶液(1→10)

0.2ml 与5%高锰酸钾溶液0.25ml,在30~35℃保温15分钟,滴加10%焦亚硫酸钠溶液

至无色,缓缓加入在冰浴中冷却的硫酸溶液(3→4)5ml ,在加入时应保持混合物冷却;

再加新制的1%变色酸溶液0.1ml,置水浴中加热20分钟,如显色,与标准甲醇溶液(精

密称取甲醇20mg,加水使成200ml )1.0ml 用同一方法制成的对照液比较,不得更深(

0.20%)。

易氧化物 取50ml具塞量筒,依次用盐酸、水与本品洗净后,加入本品20ml,放冷

至15℃,加高锰酸钾滴定液(0.02mol/L)0.10ml ,密塞摇匀后,在15℃静置10分钟,粉

红色不得完全消失。

丙酮和异丙醇取本品1.0ml ,加水1.0ml 、磷酸氢二钠的饱和溶液1.0ml 与高锰

酸钾的饱和溶液3.0ml ,混匀后,置45~50℃水浴中,待高锰酸钾褪色后,加10%氢氧

化钠溶液3.0ml ,摇匀,用垂熔玻璃漏斗滤过,滤液中加新制的1%糠醛溶液1.0ml ,

放置10分钟后,取出1.0ml ,加盐酸3.0ml ,在3 分钟内观察;如显粉红色,与对照液

(取磷酸氢二钠的饱和溶液1.0ml 、10%氢氧化钠溶液3.0ml 与0.001 %丙酮溶液 0.8

ml,加1 %糠醛溶液1.0ml,用水稀释成10ml,放置10分钟后,取出1.0ml,加盐酸3.0ml

)比较,不得更深(0.0008%)。

戊醇或不挥发的易炭化物 取本品25ml,置蒸发皿中,于水浴上蒸发至器皿表面微

显湿润(约剩0.05ml),加95%硫酸数滴,不得染成红色或棕色。

不挥发物 取本品40ml,置105℃恒重的蒸发皿中,于水浴上蒸干后,在105℃干燥

2小时,遗留残渣不得过1mg。

【类别】 消毒防腐药、溶剂。

【贮藏】 遮光,密封保存。

 
 
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静静地坐在废墟上,四周的荒凉一望无际,忽然觉得,凄凉也很美
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