吡喃酮

α-吡喃酮

英文名称: α-pyrone

CAS号:

分 子 式:

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又名香豆灵(coumalin)。可看作5-羟基-2，4-戊二烯酸的内酯。无色有干草气味的液体。熔点5℃。沸点206～209℃。折射率1.5272，相对密度1.200。与水混溶，溶于乙醇。可与碱发生水解反应，形成1-甲酰基2-丁烯酸。与马来酸酐发生狄尔斯-阿德尔反应Diels-Alder reaction。α-吡喃酮无天然存在，但它的许多衍生物是重要的天然产物。

γ-吡喃酮

英文名称: γ-pyrone

CAS号:

分 子 式:

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无色吸湿性晶体。熔点31～32.5℃。沸点215℃(2.266kPa)。易溶于水、乙醚、氯仿和乙酸。从结构上看，它应属于α，β-不饱和二酮，但实际上它并没有一般羰基化合物的典型性质，也没有一般碳碳双键的性质。例如，它不与羟胺、苯肼反应生成肟或腙，与无机酸反应时生成很稳定的盐：

这是由于γ-吡喃酮环上氧原子的未共用电子对能与双键发生共轭，环上电子云向羰基方向转移，致使成盐时质子不是与环内氧原子结合，而是与羰基氧原子结合。成盐后的γ-吡喃酮变成了一个闭合的芳香共轭体系，使其稳定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以夺取一个质子而游离出氢氧根，所以它是一个强碱（同时也是个强的路易斯碱）。