卤代烃
卤代烃
halohydrocarbon / dutrex
烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。
示性式R-X
命名
根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
性质
基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
脂肪族卤代烃可在碱性溶液中水解生成醇，芳香族卤代烃则较为困难。
卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX），该试剂是重要的有机合成中间体，可与CO2、CO等多种物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应[1]等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
制取
一般方法有：烯类与卤化氢加成反应，醇类化合物与三卤化磷作用。
应用许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用），以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。
毒性卤素是强毒性基，卤代烃一般比母体烃类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后，侵犯神经中枢或作用于内脏器官,引起中毒。一般来说，碘代烃毒性最大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强；饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强；多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。
鉴定
与氢氧化钠水溶液共热，冷却静置，等液体分层后用滴管吸取少许上层水溶液，移入另一试管并滴加稀硝酸酸化，然后再加入2-3滴硝酸银溶液，如果含有卤原子，就会生成相应颜色的沉淀。对应如下：白色——氯，浅黄色——溴，黄色——碘